1.7环烷烃的来源和重要的脂环烃（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

环烷烃的来源和重要的脂环烃 环烷烃的来源 1 2 重要的脂环烃 目 录 环烷烃的来源 1 2 重要的脂环烃 目 录 环烷烃的来源 1、石油 石油是环烷烃的主要来源。随产地不同，石油中环烷烃的含量也不相同，其中以俄罗斯和罗马尼亚所产的石油中含环烷烃较多。石油中的环烷烃主要是环戊烷和环己烷以及它们的烷基衍生物。 环戊烷 甲基环戊烷 1，2—二基环戊烷 环己烷 甲基环己烷 环烷烃的来源 2、用苯加氢制环己烷 在铂、把或镍的催化作用下，苯能与氢加成生成环己烷。这是工业上制取环己烷的重要方法。 环烷烃的来源 3、动植物体内 环烷烃及其衍生物还广泛存在于自然界许多动、植物体内。例如在香精油中，含有大量的不饱和脂环烃或含氧的脂环化合物。胡萝卜素、胆固醇及各类激素中也含有脂环化合物。如右胆固醇的结构式。 环烷烃的来源 1 2 重要的脂环烃 目 录 重要的脂环族化合物 1、环己烷 环己烷是无色液体。沸点80. 8℃，易挥发，不溶于水，可与许多有机溶剂混溶。工业上以苯为原料，通过催化加氢制取环己烷。 环己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龙纤维。也是大量使用的工业溶剂，如用于塑料工业中，溶解导线涂层的树脂，还用作油漆的脱漆剂、精油萃取剂等。 重要的脂环族化合物 2、环戊二烯 环戊二烯是无色液体，沸点41. 5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。工业上由石油裂解产物中分离，也可由环戊烷或环戊烯催化脱氢制取。 重要的脂环族化合物 2、环戊二烯 环戊二烯是共轭二烯烃，可以发生1，4—加成和双烯合成等反应。其亚甲基（—CH2 —）上的氢原子，由于处于两个双键的 位，变得非常活泼，具有—定酸性，可被钾、钠等金属离子取代，生成较为稳定的环戊二烯钾盐。例如： 环戊二烯主要用于制备二烯类农药、医药、涂料、香料以及合成橡胶、石油树脂、高能燃料等。 重要的脂环族化合物 3、环戊二烯铁 环戊二烯铁又叫二茂铁，是橙黄色针状晶体，熔点173.5 ℃ ，不溶于水。可吸收紫外线并耐高温，加热到400℃不熔化也不分解。 二茂铁可由环戊二烯钾与氯化亚铁在溶剂四氢呋喃中反应得到： 重要的脂环族化合物 3、环戊二烯铁 二茂铁是环戊二烯和亚铁离子的配合物。亚铁离子被对称地夹在两个平行的环戊二烯环的中间，形成一种特殊的“夹心”结构。 像二茂铁这种结构的化合物叫做“夹心”分子。由于其特殊的结构，二茂铁性能稳定，与热碱、沸酸都不反应。常用作火箭的助燃剂、硅树脂的熟化剂和紫外线的吸收剂。 重要的脂环族化合物 4、萜类化合物 在有机化学中，通常把对甲基异丙基环己烷叫做萜。 凡分子中含有与萜相似结构的化合物都叫做萜类化合物。 萜类化合物广泛存在于自然界中。如薄荷醇、樟脑、维生素A以及胡萝卜素等。 重要的脂环族化合物 4、萜类化合物 （1）薄荷醇 薄荷醇是无色透明晶体，熔点35. 5℃，微溶于水，可溶于有机溶剂。由芳香草本植物薄荷中提取而得到。具有杀菌和防腐作用。医药上用于制清凉油、止痛药、漱口剂等。食品工业用作糖果、饮料的添加剂，也是牙膏、牙粉的成分之一。 重要的脂环族化合物 4、萜类化合物 （2）樟脑 樟脑的化学名称是1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮。存在于樟脑树中，是白色闪光晶体。易升华，有香气，不溶于水，可溶于有机溶剂。医药上用于制强心剂、十滴水、清凉油等，也用作防蛀剂和防腐剂。樟脑是我国的特产，台湾出产的樟脑约占世界总产量的70%，居世界第一位。 重要的脂环族化合物 4、萜类化合物 （3）维生素A 维生素A是分子中含有多个双键的萜烯类化合物。 存在于肝