1.6环烷烃的结构、分类与命名（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

环烷烃的结构、分类与命名 环烷烃的结构 1 3 2 环烷烃的分类 环烷烃的命名 目 录 环烷烃的结构 1 3 2 环烷烃的分类 环烷烃的命名 目 录 分子中具有碳环结构，性质与链状脂肪烃相似的一类有机化合物称为脂环族烃，简称脂环烃，脂环烃及其衍生物数目众多，广泛存在于自然界。 环烯醚萜类化合物 胆甾酸 1、萜类化合物：指存在自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸等。萜类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分。如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 2、甾族化合物：环戊烷并全氢菲类化合物总称。又称类固醇。这类化合物由于含有4个环和3个侧链，故用一象形字“甾”为其中文名，总称甾族化合物。广泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。 在脂环烃中，参与成环的碳原子数目与环的稳定性密切相关；具有相同碳原子数目的脂环烃，由于碳原子在空间的排列方式不同，其稳定性也不相同。 1、分子的燃烧热与稳定性 1mol化合物分子燃烧时放出的热量称为该化合物的分子燃烧热。 有机化合物分子的平均燃烧热高，说明该化合物分子的内能高，分子的内能越高，分子越不稳定！在开链烷烃中，不论分子中含有多少个碳原子，每个系差（CH2）的燃烧热都接近654.8KJ/mol，而在脂环烃中，每个系差（CH2）的燃烧热却因环的大小不同而差异较大。 一、脂环烃的结构与稳定性 化合物 碳原子数 分子燃烧热 KJ/mol 平均每个CH2的燃烧热 KJ/mol 环丙烷 3 2078.6 692.9 环丁烷 4 2728.0 682.0 环戊烷 5 3299.1 659.8 环己烷 6 3928.8 654.8 开链烷烃 ---- ---- 654.8 含有3个碳原子的环丙烷和含有4个碳原的环丁烷分子中每个系差（CH2）的燃烧热较高，说明环丙烷和环丁烷的内能较高，很不稳定。 含有5个碳原子的环戊烷和含有6个碳原的环己烷分子中每个系差（CH2）的燃烧热与开链烷烃接近或者相同，说明环戊烷和环己烷的内能较低，比较稳定。 2、分子的结构与稳定性 为什么分子中碳原子数目不同会导致稳定性的差异呢？ 原因是与脂环烃分子中成环碳原子的键角有关。 1、椅式排列：环中的四个碳原子在同一平面上，其中一个碳原子在平面上方，另一个碳原子在平面下方的排列方式。 2、船式排列：环中的四个碳原子在同一平面上，其余两个碳原子同在平面上方的排列方式。 3、椅式排列比船式排列稳定：原因是两个碳原子分别处于平面的上、下方，空间距离最远，斥力最小，能量最低，所以也最稳定。 环烷烃的结构 1 3 2 环烷烃的分类 环烷烃的命名 目 录 1、按分子中有无不饱和键分类： 分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 一、脂环烃的分类 不饱和脂环烃 饱和脂环烃 2、按分子中碳环的数目分类： 分为单环脂环烃和多环脂环烃。 多环脂环烃 单环脂环烃 单环烷烃可因环的大小不同，环上支链的位置不同而产生不同的异构体；还由于脂环烃中的C－C键不能自由旋转，当环上至少有两个碳原子连有不相同的原子或者基本时，环烷烃也存在顺反异构。 二、脂环烃的异构现象 习题一： 请写出C6H12脂环烃的同分异构体（不写顺反） 其中 ，存在顺反异构体，两个甲基在环同一侧的为顺式异构体，两个甲基分别在环两侧的为反式异构体。 环烷烃的结构 1 3 2 环烷烃的分类 环烷烃的命名 目 录 规则：单环烷烃的命名与烷烃相似，只是在烷烃的名称前加“环”字，环上有支链时，则需将环上碳原子编号，以标明支链的位置。编号以使取代基所在位次最小为原则，当环上有两个以上不同的取代基时，则按“次序规则”决定基团排列的先后。 一、单环烷烃的命名 1－甲基－2－乙基环丙烷 1,1－二甲基－3－乙基环戊烷 1－甲基－4－乙基环己烷 环十二烷 2、单环烯烃的命名 规则：单环烯烃的命名与烯烃相似，也是在烯烃的母体名称前加“环”字，但先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小，有支链时则应使支链的位次尽可能小。 1，3－环戊二烯 （简称环戊二烯） 5－甲基－1，3－环戊二烯 3－甲基－1－环己烯 （简称3－甲基环己烯） 二、单环烯烃的命名 习题二： 请同学们给下列脂环烃命名 1、桥环的命名 两个环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃叫做桥环烃。 规则：桥环烃的命名是按参与成环的碳原子总数叫某烷，每个成环的碳链都看成桥。将各桥中碳原子数