1.4烷烃的性质（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烷烃的性质 烷烃的性质 1 目 录 甲烷与高锰酸钾和溴水反应 物质的化学性质是指物质的化学稳定性和能够发生的化学反应。 C—C C—H σ键 非极性共价键 极性很小 烷烃的化学性质很不活泼，特别是直链烷烃 室温下 改变反应条件 强酸H2SO4 强碱NaOH 强氧化剂KMnO4 强还原剂Cl2 不发生化学反应 高温 光照 加催化剂 发生一系列化学反应 石油醚在光照下和溴水反应 卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 烷烃的卤代通常是指氯代或者溴代，因为氟代过于激烈，难以控制，而碘代又难以发生。 一、甲烷的卤代 烷烃与氯或者溴在黑暗中并不反应，但在强光照射下可发生剧烈反应，甚至引起爆炸。如：甲烷与氯气的混合物在强烈的日光照射下，发生爆炸性反应，生成碳和氯化氢。 CH4 + 2Cl2 C + 4HCl 强光 甲烷在光照下和氯气反应 如果在漫射光或者加热（400～450℃）的情况下，甲烷分子中的氢原子可以逐渐被氯原子取代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 漫射光 或400~450℃ CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 漫射光 或400~450℃ CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 漫射光 或400~450℃ CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 漫射光 或400~450℃ 10 ： 1 √ 1 ： 4 √ 一氯甲烷，无色气体，常用作合成硅树脂、硅橡胶和甲基纤维素的生产原料，也可用作冷冻剂、萃取剂等等。 四氯化碳，无色液体，常用作有机溶剂、纤维脱脂剂、分析试剂和灭火剂等等。 二、其它烷烃的卤代 烷烃的卤代反应是制备卤代烷的方法之一，在工业上具有重要的应用价值。如用十二烷经过氯代反应制备氯代十二烷： C12H26 + Cl2 C12H25Cl + 4HCl 120℃ 氯代十二烷是合成表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的原料之一。 三、氢原子的反应活性 烷烃发生卤代反应时，可以在不同的C—H键上进行，取代不同的氢原子，就得到不同的产物。实验证明：烷烃分子中不同类型的氢原子发生卤代反应的活性是不一样的。 我们先比较伯氢原子和仲氢原子的活性。如丙烷的氯代反应： 伯氢 仲氢 伯氢 仲氢 ＞ 伯氢 理论上：伯氢 ：仲氢＝3 ：1 实际产物相对量：伯氢 ：仲氢＝1 ：4 我们再比较伯氢原子和叔氢原子的活性。如异丁烷的氯代反应： 伯氢 叔氢 伯氢 伯氢 叔氢 ＞＞ 伯氢 理论上：伯氢 ：叔氢＝9 ：1 实际产物相对量：伯氢 ：叔氢＝1 ：5 丙烷的氯代反应： 异丁烷的氯代反应： 叔氢 ＞＞ 伯氢 仲氢 ＞ 伯氢 叔氢 ＞ 仲氢 ＞ 伯氢 最弱 最强 习题一 写出2,3-二甲基丁烷（ ）发生氯代反应时,可能生成的一氯代产物的构造式： 氧化反应：在有机化学中，通常把分子中引入或者增加氧原子的反应称为氧化反应。 1、完全氧化 物质的燃烧是一种强烈的氧化反应。烷烃在空气中完全燃烧时，生成CO2和H2O，同时放出大量的热。如： 四、氧化反应 甲烷在空气中燃烧 石油醚在空气中燃烧 石蜡在空气中燃烧 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 889.9kJ/mol 点燃 2CH3CH3 + 7O2 4 CO2 + 6H2O + 1559.8kJ/mol 点燃 由于燃烧时释放出的化学能可以转变成热能、电能、机械能等，因此烷烃是人类利用的主要能源之一。如汽油、柴油常用作内燃机的燃料，天然气和液化石油气则是主要的民用燃料。 2、控制氧化 如果控制反应条件，烷烃也可以发生部分氧化，生成醇、醛、酮和羧酸等有机化