1.2烷烃的结构与碳氢原子的类型（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烷烃的结构与碳氢原子的类型 烷烃的结构 1 3 2 烷烃的通式，同系列和异构 碳氢原子的类型 目 录 烷烃的结构 1 3 2 烷烃的通式，同系列和异构 碳氢原子的类型 目 录 烃：只由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃。 烷烃：分子中只有单键的脂肪族烃称为烷烃。 饱和烃：在烷烃中，碳原子之间以单键相连，其余的键全部由氢原子所饱和，所以烷烃又称饱和烃。 烷烃中最简单的化合物是甲烷，分子中只有一个碳原子和四个氢原子，分子式为CH4。 烷烃的结构 通过实验检测，甲烷的分子是正四面体构型，碳原子位于四面体的中心，四个C－H键是完全等同的，彼此之间的键角为109.5°。 一、正四面体构型 碳原子的外层电子结构为2S22P2，P轨道只有两个末成对电子。按照共价键的理论，碳原子只能与氢原子形成两个C－H键，这显然与碳是四价的和甲烷分子中有四个完全等同C－H键的事实是不相符的。 什么是杂化轨道理论？就是在成键过程中，同一原子能量相近的某些原子轨道可以“混杂”成相同数目的新轨道，这一过程称为杂化，所形成的新轨道叫做杂化轨道，杂化轨道与原轨道的状态不同，新轨道的成键能力更强，形成的分子更稳定！ 二、SP3杂化 碳原子的外层电子结构为2S22P2，也就是2S亚层中有二个电子，并且填充在2S轨道中；2P亚层也有二个电子，但是由于2P亚层有Px、Py、Pz三个轨道，而电子只有二个，并且分别填充在其中的二个轨道中，所以还有一个轨道中没有填充电子。 二、SP3杂化 当烷烃分子中的碳原子在成键时候，一个2S轨道和三个2P轨道进行重新组合，就形成了四个新的轨道，这四个新轨道被称为SP3杂化轨道。 二、SP3杂化 三、甲烷分子的形成 甲烷分子中碳原子的SP3杂化轨道和氢 原子的S轨道是沿着轨道的对称轴方向重 叠形成的C－H键的，像这种沿轨道对称 轴方向重叠形成 的共价键称为σ键，特点 是： 轨道重叠的程度大，键比较牢固， 成键电子云呈圆柱形对称，成键的原子可 绕键轴相对自由旋转。 σ键 σ键 四、σ 键 SP3杂化碳原子 SP3杂化碳原子 6个氢原子 由两个SP3杂化碳原子和六个氢原子形成的乙烷 注意：由于烷烃分子中的碳原子都是正四面体构型，所以除乙烷外，其它的烷烃分子中的碳链并不是直线排列，而是锯齿型排列，目的是保持正常的键角，如正戊烷的碳链排列。 虽然烷烃分子中的碳链排列是曲折的，但是书写构造式，为方便，还是把它写成直链形式。 烷烃的结构 1 3 2 烷烃的通式，同系列和异构 碳氢原子的类型 目 录 一、烷烃的通式 烷烃 构造式 分子式 碳原子 氢原子 在烷烃分子中，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的，如： 甲烷 CH4 4 1 6 2 8 3 10 4 12 5 乙烷 C2H6 丙烷 C3H8 丁烷 C4H10 戊烷 C5H12 通式：CnH2n+2 系差：CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 同系列：像甲烷、乙烷、丁烷等这样一些结构相似、具有同一通式、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物称为烷烃的同系列。 同系物：同系列中各化合物互为同系物。同系物具有相似的结构，因此一般具有相似的化学性质。 CH4甲烷、CH3CH3乙烷、CH3CH2CH3丙烷、CH3CH2CH2CH3丁烷等互为同系物，它们的化学性质相似。 二、同系列 烷烃的同分异构现象是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分异构又称为构造异构。 三、烷烃的同分异构现象 丁烷分子中有四个碳原子，碳链有两种排列方式，所以有两种异构体： 戊烷分子中有五个碳原子，碳链有三种排列方式，所以有三种异构体： 正丁烷（C4H10） 异丁烷（C4H10） 正戊烷（C5H12） 异戊烷（C5H12） 新戊烷（C5H12） 烷烃分子中，随碳原子数目增加，其构造异构体的目迅速增加，如： 烷烃名称 碳原子数目 构造异构体数目 二十烷 20 36万多 辛烷 8 18 己烷 6 5 戊烷 5 3 丁烷 4 2 烷烃的同分异构体推导步骤如下： 以己烷为例（C6H14） 1、写出最长的碳直链。 2、写出少1个碳原子的直链作为主链，把剩余的1个碳原子作为支链连接在主链中可能的位置上。注意不能把支链连接在端点碳原子上，也不能连接在可能出现重复构造异构体的碳原子上。 3、写出少2个碳原子的直链作为主链，把剩余的2个碳原子作为1个或者2个支链连接在主链中可能的位置上。2个支链可以连接在主链中相同或者不相同的的碳原子上。 四、烷烃同分异构体的推导方法 烷烃的同分异构体推导步骤如下： 以己烷为例（C6H14） 4、写出少3个碳原子的直链作为主链，把剩余的3个碳原子作为1个或者2个或者3个