1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 课程标准 核心素养目标 1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 1．证据推理与模型认知：通过分析有机化合物中共价键的类型，掌握书写有机化合物同分异构体的方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本反应类型：σ键和π键。 (1)σ键 ①形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个 原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③稳定性：键能相对较 ，不易断开。 ④断键与反应类型的关系：主要发生 反应。 (2)π键 ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另 一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键； 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③稳定性：π键的轨道重叠程度比σ键的 ，所以不如σ键牢固，比较容易断裂 而发生化学反应。 ④断键与反应类型的关系：主要发生 反应。 (3)σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有 个σ键和 个π键，三键中含有 个σ键和 个π键。2．键的极性与有机反应 (1)共价键的极性与反应的活泼性 ①共价键的极性强弱 ②共价键的极性越强，在化学反应中越容易 。 (2)分子中基团之间的相互影响 从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异： 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O－H，但由于乙醇分子中的O－H的极性比水分子的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠反应没有与水反应 。 乙醇与HBr反应：CH3—CH2—OH＋H—BrCH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性 。 二、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 2．同分异构体的类型 3．构造异构现象举例 异构类别 实例 异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 异构 C2H6O： 　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 4.键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 【归纳总结】 1.有机化合物键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 2．有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 探究一　同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于对称