第1讲 5.1 有机合成初步-2023-2024学年寒假班高二化学教材知识点精讲练（沪科版2020）

第一讲 有机合成初步 知识梳理 · 考点一、有机推断的解题模式、方法和思路 1、 有机推断题的解答思维模式： 2、解答有机推断题的常用的解题方法： (1)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 (2)逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。 (3)夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 (4)分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。 1．多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是 A．该分子车含有四个肽键 B．是亲水基团 C．该分子车含酰胺官能团 D．该反应原子利用率可达100% 【答案】C 【分析】肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键；而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到，据此分析。 【详解】A．由分析可知，该分子车不含肽键，A错误； B．为烃基，烃基为疏水基团，B错误； C．由分析可知，该分子车含酰胺官能团，C正确； D．该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误； 故选C。 2．肉桂酸甲酯的合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是 A．二者均存在顺反异构现象 B．等物质的量的二者与足量溴水反应时，消耗溴水的物质的量不相同 C．肉桂醛分子中的所有原子可能共平面 D．肉桂醛甲酯的同分异构体中有两个侧链的芳香酯共有3种 【答案】D 【详解】A．碳碳双键的碳原子上连有两个不同的原子和原子团，故均有顺反异构，故A正确； B．肉桂醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，而肉桂醛甲酯中只有碳碳双键和溴水反应，故消耗溴水的物质的量不相同，故B正确； C．肉桂酸中含有苯环和碳碳双键、醛基，又因单键可以旋转，所以所有碳原子可能在同一平面内，故C正确； D．肉桂醛甲酯的同分异构体中有苯环、两个侧链和酯基，侧链可能为-CH=CH2和-COOCH3、-CH=CH2和-OOCCH3、-CH=CH2和-CH2OOCH，各有邻间对三种排列方式，共有9种，故D错误； 故选D。 二、解答题 3．帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病毒感染早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。 请回答下列问题： (1)A→B的原子利用率100%，A的名称是 ，D的名称是 。 (2)C→D的反应类型 ，E中官能团的名称是 。 (3)F的分子式 。 (4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式 。 (5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②1molN最多消耗2molNaOH； ③磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1； (6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 乙炔 2-甲基-1,3-丁二烯 (2) 消去反应 碳碳双键、碳氯键 (3)C12H20O2 (4)+2OH-+C2H5OH+H2O (5) (6)CH3CH2OHCH3CHO+CH≡CH CH3CHOHC≡CCHOHCH3 CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3 【分析】A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH，B和氢气加成生成C，结合C化学式可知，C为；C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D；D和HCl发生加成反应生成E；E生成F，F被高锰酸钾氧化生成G；G中酯基水解后酸化得到H，H生成I； 【详解】（1）A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH；D为，名称是2-甲基-1,3-丁二烯； （2）C→D的反应类型是消去反应；E中官能团的名称是：碳碳双键、碳氯键； （3）由F结构可知，F分子式为C12H20O2； （4）G→H转化第一步反应是酯基在碱性溶液中的水解，离子方程式：+2OH-+C2H5OH+H2O； （5）I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件： ①能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基； ②1molN最多消耗，则含有2个酚羟基； ③核磁共振氢