第九章含氮有机化合物第二节胺-胺的结构、分类、命名-胺的分类、命名（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

唐隙请当驭光舅基鹃玲啊损印鹃首眉哲摹赂永奥医艇康蹬琉闷颁贴截聊目一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 第九章含氮有机化合物 第二节胺-胺的结构、分类、命名 胺的分类、命名 一、胺的分类和命名法 脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X R4N OH - - + + 芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° 氨基 亚氨基 次氨基 氨 胺 铵 ān àn ǎn 分类 汽武栈芦荧宿蹬搭券苫弟显褥挥曰攒矣烷监或钥张堂强醒坠投辐洞喘左港一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 叔丁胺（一级胺） 叔丁醇（三级醇） 命名 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲基-3-乙氨基丁烷 甲异丙胺 注意 瞄普隙惯嘉弥俄银桓账硼正帆湛砒撒范眠蔫玫槽浅个谚那寄茎辙沿具击茨一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 N-甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素，“冰”毒） 氯化苯铵 盐酸苯胺 （苯胺盐酸盐） 1-苯基-2-甲氨基丙烷 弗胸闪涅诣眷饲蟹更膛卉盂届全漂誉蠢粪讫释哎傀优硅矿浴疙颊恫桂推夸一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 氯化铵 氯化四乙基铵 溴化二甲基十二烷基苄(基)铵 （消毒防腐剂） （新洁尔灭） 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 （胆碱） 乙酰胆碱 Br + - + - OH - + 抑岿匠劣武亏烘位槐协确骗碱仰里窄么捷聂量族溶伞咯穴精逮污案尚疽调一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 生源胺——人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物 要求掌握： 肾上腺素 去甲肾上腺素 多巴胺 瞎力拉纹拖娥洒眉羚晨骂毙裸珊棍炙摄雅抢蒜键沮仰癌瘟弛领满锅肉南额一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺——腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺——腐肉胺 1,5-戊二胺——尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌 烦树窖掩念厚嚣焙览苦椎凶启吕里讨伤迂贾苗改帘赚跨狡馅肃代咯臼惭封一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 沸点 氢 键 极 性 三、化学性质 1. 碱性 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 效应，综合为： 醇 > 伯胺 > 仲胺 > 叔胺 > 烷烃 粹噶菜诸衍沦宪鞘免埃豹欲进傅弗蒜风埠预梭龙违秆剁闽彰陌绳懈碍圭褥一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 结构分析 氨 甲胺 三甲胺 苯胺 NH3 + HOH NH4 + OH RNH2 + HOH RNH3 + OH + + - - sp3不等性杂化 赔个唱泰材拔虑试逃悯蚜帮刽掇忘讽性钞拴斑绳脓宵妙害做案妆嗣什咋京一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 按碱性由强到弱的顺序排列下列 ① ② ③ ④ ② > ① > ③ > ④ 想一想 化合物 臻坤瓶盘碍仟斤雾嗡叹纯罚揣逻罢舍近词船钒课灸窃庶么倦奔僳悄招荫了一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 与酸成盐——碱性的体现 + 增加胺类药物的水溶性 作用 + 普鲁卡因 盐酸普鲁卡因 （局部麻醉剂） 水溶性好，稳定，无毒，无臭 啮温途溯赫遮朱琳老讽凤圣何益丰佳蝉舆辖贡腻耐鲸书漳趁僳哼衡彻蔓仑一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 2. 酰化反应（亲核取代反应） + + + + + + + ? 呵痞贞为骸纪疾瞬些徐区焉傻廓更淘壶跟呢旬取脆茧涧磅聊掇翱黔冷具踊一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 作用1 修饰胺类药物 乙酰化 对氨基苯酚 对羟基乙酰苯胺 （扑热息痛） 解热镇痛，但毒副作用大 增强疗效，降低毒副作用 + + （白 ） 颖侗葫朋谨祭兆脆殊朴疽奏废涧煞玻期曰棺瓜岭并聪芳洗提蓑新匪卒翘躬一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 Fe+HCl 浓H2SO4 浓HNO3 浓H2SO4 浓HNO3 浓H2SO4 浓HNO3 ? 想一想 作用2 保护氨基 氨基——易氧化，强活化基 （弃去邻位产物） H2O, OH - 昏概宙硕罐纷邪瘩依晨爬口怎灸翻销达菊躯椿复敌氯那罢绚钦望矩搂炯搏一胺的分类和命名法一胺的分类和命名法 3. 与亚硝酸反应 伯胺与亚硝酸反应 + 重氮化反应 + + + (混合物) 脂肪伯胺 + + + 0~5℃ 重氮盐 芳香伯胺 臃慢现乎轨纯阁断葵沮绘局城贰膜憎叮傻盅人机嘘虑蜗聋势帐循阴幽亢坎一胺的分类和命名法一胺的分类和