第九章含氮有机化合物第二节胺-胺的结构、分类、命名-胺的分类、命名（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第九章含氮有机化合物 第二节胺 胺的结构、分类、命名-胺的分类、命名 第二节 胺 一、引言 胺是最重要的含氮有机化合物，广泛存在于生物界 在电影的侦探片中，常常出现这样的镜头：人们闻到很浓的臭味，然后跟着臭味寻找过去，发现了腐尸…… 原因： 精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺 赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺 第二节 胺 二、胺的定义 胺——氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。 H N H H 氨 胺 三、胺的分类 1、根据氮原子上所连的烃基种类不同分为： 脂肪胺 通式： R—NH2 芳香胺 通式： Ar—NH2 甲胺 CH3NH2 芳香胺 苯胺 脂肪胺 苄胺 N-甲基苯胺 2、根据氮原子上所连烃基的数目分为： 通 式 官能团 官能团名称 伯胺 R—NH2 -NH2 氨基 仲胺 R—NH—R′ ＞NH 亚氨基 叔胺 次氨基 伯胺 伯、仲、叔醇是怎样定义的？ 想一想 按羟基所连碳原子的类型分 仲醇 ( ) 叔醇 ( ) 伯醇 ( RCH2OH ) 例如： 注意比较 而伯、仲、叔胺是依据氮原子上所连烃基数目，而不是烃基本身的结构。 叔醇 伯胺 ◆醇的分类依据羟基所连碳原子的类型。 ◆胺的分类依据氮原子上烃基的数目。 你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为仲胺？哪些为叔胺吗？ 练习 (CH3)3N CH3NHCH2CH3 （1） （2） （4） （3） （5） 季铵碱和季铵盐 铵盐(NH4X)中铵离子的4个氢原子全部都被烃基取代 而成的化合物叫做季铵盐。其中X-代表卤族离子或酸根离子，如Cl-、Br-、 等。 季铵盐分子中的X-被OH-取代的化合物叫季铵碱。 季铵盐 季铵碱 小知识 常用的消毒剂苯扎溴铵(新洁尔灭），有较强的杀菌和去垢能力，毒性低，医药上常用1g/L的溶液进行皮肤和外科器械的消毒。 其结构简式为： 小知识 在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发现的，而且有碱性，故称胆碱。胆碱广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，为卵磷脂组成成分，参与脂肪代谢，有抗脂肪肝的作用。 其结构简式为： 二、胺的命名 1、简单的胺的命名（采用习惯命名法） （1)伯胺的命名，写出与氮原子相连的烃基 的名字，然后加上“胺”字，通常情况下，“基”字省略，称为“某胺”。 甲胺 乙胺 苯胺 烃基的名称 （2)仲胺和叔胺命名 A、当 时，先写出烃基名称， 用中文数字“二、三”表示相同的烃基数目，称为“ ”。 例： 二苯胺 CH3NHCH3 (CH3)3N 二甲胺 烃基的名称 烃基 数目 三甲胺 三苯胺 烃基相同 几某胺 B、当 时， 且为脂肪胺时，则先写简单的烃基，再写 出复杂的烃基，最后加上“胺”字，称为“ ”。 （2）仲胺和叔胺命名 复杂烃基名称 简单烃基名称 烃基不同 某某胺 C、芳脂胺——芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时： 以芳香胺为母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂肪烃基连在氮原子上。 例如： 2、复杂的胺的命名（采用系统命名法） 复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基。例如： 4-甲基-2-氨基庚烷 2-乙氨基己烷 3、多元胺的命名： 类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数目写在母体名