第八章羧酸及其衍生物第三节油脂-油脂的化学性质和物理性质（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

编辑ppt 1 第八章羧酸及其衍生物 第三节油脂 油脂的化学性质和物理性质 编辑ppt 2 主要内容 一、油脂的物理性质 二、油脂的化学性质 三、脂类的生理功能 编辑ppt 3 一、油脂的物理性质 1、气味和色泽 纯脂肪无色、无味 为什么无味？味是哪里来的？ 多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的。 如：芝麻油——乙酰吡嗪；椰子油——壬基甲酮；菜油——黑芥子苷 编辑ppt 4 没有敏锐的熔点和沸点。 熔点:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯。 一般熔点最高在40-55℃之间。碳链越长，饱和度越高，则熔点越高。 熔点<37℃时，消化率>96%。 沸点：一般在180-200℃之间，沸点随碳链增长而增高。 2、熔点和沸点 编辑ppt 5 2、熔点和沸点 编辑ppt 6 3、粘度 油脂的粘度取决于其化学结构和环境温度。 4、折光率 油脂折光率随组成中脂肪酸的碳数、双键数增加而增大。折光率是鉴定油脂类别和新鲜度的指标之一。 5、相对密度与溶解性 大多数油脂的相对密度都小于1；油脂不溶于水而溶于乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。 粘度、折光率、相对密度和溶解性 编辑ppt 7 1、油脂的水解 脂肪 +H2O 甘油＋ 游离脂肪酸 加热、酸、碱及脂解酶 油脂在酸、碱、酶的作用下使酯键发生水解： 油脂酸水解是可逆的，而碱水解是不可逆的。因此油脂在碱性溶液中的水解叫做皂化（作用），反应式如下： C3H5(OCOR)3 + 3 H2O -----> 3RCOOH+ C3H5(OH)3 RC OOH+ NaOH -----> RCOONa + H2O 将1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。通过测得皂化值可分析油脂中是否混有其他物质。 一般油脂的皂化值在200左右。 二、油脂的化学性质 编辑ppt 8 酸价是指中和1克油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数。酸价反映了油脂中游离脂肪酸的数量，是检验油脂质量的一个重要指标。通过测定酸价可以检验油脂水解的程度。越新鲜的油脂，酸价越低。 1、油脂的水解 我国食品卫生的国家标准规定，使用植物油的酸价应低于5 二、油脂的化学性质 编辑ppt 9 1、油脂的水解 二、油脂的化学性质 编辑ppt 10 2、加成反应 油脂的氢化：在加热、加压及催化剂（铂和镍）等条件下，将氢加成到油脂中的不饱和脂肪酸的双键上的反应。 －CH＝CH－＋H2 －CH2—CH2－ 氢化使饱和脂肪酸甘油酯含量增高，使液态油变成固态或半固态的酯，还提高油脂熔点与氧化稳定性，便于油脂的贮存和运输。 氢化以后的油脂主要应用在肥皂工业，也可用在食品工业中用作起酥油、人造奶油等。 二、油脂的化学性质 编辑ppt 11 卤化：卤素加成到油脂分子中的不饱和双键上生成饱和的卤化酯的反应。 卤素Br2、I2加入产生饱和的卤代脂。 碘价：每100g油脂或脂肪酸吸收碘的克数。 双键越多，碘价越高。碘价的大小反应油脂或脂肪酸的不饱和程度。碘值↓，说明双键减少，油脂发生了氧化。 干性油—180～190 ;半干性油—100～120 ;不干性油--＜100 2、加成反应 编辑ppt 12 3、油脂的酸败 油脂在空气中暴露过久，会产生难闻的臭味和苦味，这种现象称为油脂的酸败。酸败是有空气中的氧、水分或微生物作用引起的，光、热或湿气都可以加速油脂的酸败。 水解型酸败 酮型酸败 氧化型酸败 编辑ppt 13 水解型酸败是由于油脂在酯水解酶作用下发生水解，生成了游离的低级脂肪酸（C10以下），如丁酸、己酸、辛酸等，而使油脂产生臭气和苦涩味。 举例：主要发生在含水分和杂质较多的毛油和米糠油等。 3、油脂的酸败--水解型酸败 编辑ppt 14 酮型酸败是由于油脂水解产生的游离饱和脂肪酸在一系列酶的作用下，氧化生成了有怪味的酮酸和甲基酮。其作用多发生在α-C及β-C之间的键上，也称β型氧化酸败。 以上两种酸败主要是有污染油脂的微生物产生的酶的作用引起的，因此提高油脂的纯度，避免微生物污染，降低贮藏温度，可防止这两种酸败的发生。 3、油脂的酸败—酮型酸败 编辑ppt 15 氧化型酸败是油脂及含油食品发生酸败的主要类型，这是由于油脂中的不饱和脂肪酸在空气中发生自动氧化而引起的。油脂自动氧化产生的过氧化物不稳定，进一步分解为低级脂肪酸及醛、酮，使得氧化变质后的油脂产生臭味，并且变得粘稠。 氧化导致含脂食品产生的不良风味，称为哈喇味 有些氧化产物是潜在的毒物 有时为产生油炸食品的香味，希望脂类发生轻度氧化 3、油脂的酸败—氧化型酸败 编辑ppt 16 油脂氧化酸败