1.1.2 有机化合物中的共价键及有机物的同分异构现象课件2023--2024学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第二课时 学习目标 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和 共价键的极性。 2.认识有机化合物的同分异构现象。 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键——取代反应 π键——加成反应 C H C C H 乙烯分子中的π键示意图 甲烷分子中的σ键 示意图 乙烯分子中的σ键示意图 C C 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。 甲烷分子中的σ键 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。 甲烷分子中的σ键 H H H H 1s1 1s1 原子轨道相互重叠 形成氢分子的共价键（H-H） 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 （2）π键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。 形成的π键 原子轨道相互重叠 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 （3）σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 共价键的类型 σ键：可绕键轴旋转 π键：不可绕键轴旋转 有机化合物的共价键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个π键 双键中含有一个σ键和一个π键 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应 ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型与有机反应类型的关系 物质 甲烷、乙烷 乙烯 σ键 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键 π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键 性质 C—H σ键能发生取代反应 乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生加成反应 以甲烷、乙烷和乙烯为例： 有机化合物中的共价键 2.共价键的极性与有机反应的关系 实验：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 水 乙醇 思考： 1.乙醇为什么能和金属钠反应？ 2.为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 3.推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。 观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象 有机化合物中的共价键 2.共价键的极性与有机反应的关系 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 乙酸 “浮、游、熔、响” 没有钠与水反应剧烈 水中的O—H极性较强 乙醇中的O—H极性 比水中的O—H弱 乙酸中的O—H极性 比水中的O—H强 比钠与水反应更剧烈 有机化合物中的共价键 2.共价键的极性与有机反应的关系 为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 共价键的断裂需要吸收能量，相对