1.1.3 有机物同分异构体的书写 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第三课时 学习目标 1.能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2.学会书写同分异构体的几个基本方法。 3.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，从微观层面上理解有机化合物分子结构的复杂性。 同分异构体的书写方法 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同、化学性质相似 碳骨架不同、物理性质不同，支链越多，沸点越低 CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 同分异构体的书写方法 1.碳架异构——降碳对称法 先将所有的碳原子连接成一条直链 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 将甲基一次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同邻到间 有机化合物中的共价键 下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体 （1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链 （2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 （3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长！ 同分异构体的书写方法 2.位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。 位置异构 碳架异构 ① ② 同分异构体的书写方法 2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子 写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 ① ② 碳架异构 ① ② ③ ④ 位置异构 同分异构体的书写方法 2.位置异构 ——“定一移一法” 先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。 写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。 C—C—C Cl C—C—C Cl 同分异构体的书写方法 通式 主要类别 烯烃和环烷烃 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 3.官能团异构 同分异构体的书写方法 3.官能团异构——确定官能团 根据题目信息和不饱和度确定官能团的种类以及数目 C2H4比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有___________。 2 1个双键 C3H6比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有___________________。 2 1个双键或1个环 C4H6比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有____________________。 4 1个三键或2个双键或1个双键和1个环 C7H8比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有__________。 8 1个苯环 官能团异构现象的书写—计算不饱和度 Ω= 1+C + ————— N－H－卤素 2 同分异构体的书写方法 3.芳香族化合物同分异构体书写 (1)若苯环连一个取代基：-X X 一种 (2)若苯环连两个取代基 ①若苯环连两个相同取代基： -X、-X —X —X X X X X ②若苯环连两个不同取代基： -X、-Y —X —Y Y X Y X 都是三种