第四章芳香烃第一节苯分子结构（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第四章芳香烃 第一节苯分子结构 苯的主要化学性质 学习目标： 重点： 了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征 掌握苯的典型化学性质 难点： 苯的分子结构 （1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。 根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构 试试看： 结构式 凯库勒苯环结构的观点： 结构简式 1865年 根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 猜猜看： 苯分子内含有碳碳双键—— （1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成） 请设计实验验证你的推测。 加入溴水 上层变橙红色， 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水 萃取 实验探究一 （1） （2） 1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 验证结果 结论：苯分子中不存在C=C键。 苯的结构到底如何呢？ ？ 凯库勒式存在缺陷 科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构特点 (1)苯分子为平面__________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。 (3)6个碳碳键_________,是一种介于__________ 之间的一种特殊化学键。 正六边形 共平面 完全相同 单键和双键 1．关于苯分子结构的叙述正确的是(　　) A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B．分子中6个碳碳键完全相同 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上 D．每两个键之间的夹角都为60° B （4）空间构型： （1）分子式： （2）结构式： 一、苯的分子结构 （3）结构简式： 平面正六边形 或 (凯库勒式) 比例模型 球棍模型 哪种形式更为合理？ C6H6 或 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的 颜色、状态。 2、再加入5ml水，振荡，观察现象。 感知苯的物理性质 实验探究二 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 二、苯的物理性质 无 特殊 液 小 苯是 色，有 气味的 体， 毒，密度比水 ， 于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃. 有 不溶 1、氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 火焰明亮，伴有浓烟 （含碳量高） 三、苯的化学性质 ——燃烧 2、取代反应 ①苯与液溴的反应 注意：1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无 色油状液体,有毒。 （溴苯） + Br2 FeBr3 ＋ HBr （液溴） ②苯与硝酸的反应 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 + H2O （硝基苯） （硝化反应） （苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应） 无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒 。 3、苯的加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键，但在特定的条件下，仍能发生加成反应。 环己烷 Ni 苯的化学性质： 易取代，能加成，难氧化 △ 课外阅读课本P71，自学总结苯的用途 四、苯的用途 小结： 1、苯的结构： 2、化学性质： 平面正六边形，6个碳碳键完全相同 （1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成 苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊： 易取代，能加成，难氧化 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 同一平面 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水 纯溴 反应条件 光照 无 铁粉 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟 鉴别 酸性 不能使溴水或KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色 [特别提醒]　有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（