第四章芳香烃第一节苯分子结构（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第四章芳香烃 第一节苯分子结构 提出问题比解决问题更重要 ——爱因斯坦 苯的结构和性质 （第一课时） 怎样研究有机物 一 确定分子式 二 确定分子的结构 从哪些方面确定苯的结构？ 1、用实验事实说明 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水： 上层无色，下层紫红色 上层橙红色，下层无色 2、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 3、从1H核磁共振谱图说明 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 5、从能量的角度探究 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m，键角为120度 事实证明:苯分子中的碳 碳键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键。 思考与回顾: 苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。 1.无色，有特殊气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 ｝特性 苯的溴代反应实验 1、反应有哪些显著现象？ 2、装置中冷凝管的作用？ 3、锥形瓶的作用是什么？ 4、为什么导管口不插到液面下？ 5、装置最后为何用干燥管？ 6、什么现象确定该反应是取代反应？ 7.最后产生的沉淀是什么？ 苯的硝化反应实验： 1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液 面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？如何 提纯硝基苯？ + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 3.加成反应 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、难加成、能氧化 练 习 1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个电热管键角都为120o B 【随堂练习】 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、高温烘箱中苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（   ） 　 A、苯的一溴代物没有同分异构体 　 B、苯的邻位二溴代物只有一种 　 C、苯的对位二溴代物只有一种 　 D、苯的间位二溴代物只有一种 4、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[    ]种。 A.1   B.2  C.3   D.4 【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。 再见 $$