第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃第三节炔烃-炔烃的化学性质（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第二章不饱和烃 烯烃、二烯烃和炔烃 第三节炔烃 炔烃的化学性质 知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质 烷烃 烯烃 通式 CnH2n+2 CnH2n 结构特点 全部单键，饱和 有碳碳双键，不饱和 代表物 CH4 CH2﹦CH2 燃烧 能 能 主要化学性质 与溴（CCI4） 不反应 加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色 与高锰酸钾（H2SO4) 不反应 被氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色 主要反应类型 取代 加成，聚合 三、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。 1、概念： 2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 碳原子小于或等于4时为气态。 （2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。 4、乙炔 1）乙炔的组成和结构： 电子式: H—C≡C—H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 结构式: C ● × H ●●● ●●● C ● × H 直线型，键角1800 分子结构： 分子式： C2H2 实验式： CH 乙炔中的碳原子为SP杂化， 分子呈直线构型。 两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成C—C  键，另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个C—H 键，两个py轨道和两个pz轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的C—C键，形成乙炔分子。 sp杂化轨道 2）乙炔的实验室制法： CaC2+2H—OH HC≡CH↑+Ca(OH)2 B、反应原理： A.原料：电石和水 C.装置：固-液不加热制气装置。 D.收集方法：排水法。 E.净化试剂：硫酸铜溶液 。 下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? A B C D E F B F 下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置? A B C A 强调： （1）反应装置不能用启普发生器。因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率； b 反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。 （2）实验中常用饱和食盐水代替水。 目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。 （3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花目的： 为防止产生的泡沫涌入导管。 （4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。所以，制乙炔气体时要先通过硫酸铜溶液洗涤。 （5）点燃乙炔前必须验纯。 实验探究 3)物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水 实验 现象 将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃验纯后的乙炔 溶液紫色逐渐褪去。 溴的四氯化碳溶液褪色。 火焰明亮，并伴有浓烟。 4）乙炔的化学性质： 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJ A、氧化反应： （1）可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烟。 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比                                                                                                                                                                                                                          （3）、与HX等的反应 B、加成反应 △ CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯） 溶液紫色逐渐褪去 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 （1）、使溴水褪色 （2）、催化加氢 HC≡CH+Br2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr2 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 nCH2=CH Cl 加温、加压 催化剂 CH2CH Cl n 练习1: 乙炔是一种重要的基 本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。 练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是 A、CH ≡CH B、CH2=CH2