第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃第三节炔烃-炔烃的结构-炔烃的物理性质（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃 第三节炔烃 炔烃的结构 炔烃的物理性质 一、乙炔的结构 C2H2 电子式 结构式 H C C H   HCCH 填充模型 分子式 比较乙烷、乙烯、乙炔 名　称 乙　烷 乙　烯 乙 炔 分子式 电子式 空间结构 结构简式 分子结构特点 键的类型 碳原子的化合价是否饱和 C2H6 C2H4 C2H2 ： H C C H ： ： ： ： H H ： ： H C C H ： ： ： ： ： ： H H H H H C C H ： ： ： ： ： ： CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH C—C C=C C≡C 饱和 不饱和 不饱和 四面体结构 平面结构 直线型 乙烷、乙烯与乙炔结构的对比 分子式 乙烷 乙烯 乙炔 结构式 键的类别 键角 键长 （10-10米） 键能（KJ/mol） 空间各原子的位子 C—C 109.5º 1.54 348 2C和6H不在 同一平面上 C==C 120º 1.33 615 2C和4H在 同一平面上 180° 1.20 812 2C和2H在 同一直线上 二、乙炔的性质 物理性质 纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升， 比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。 思考：根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？ 乙炔的化学性质 1、氧化反应 （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）可燃性： 现象：火焰明亮，带浓烟 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 点燃 HC≡CH 酸性KMnO4溶液 CO2+H2O 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧                                                                                                                                                                                                                          2.加成反应 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2 CHBr=CHBr +Br2 →CHBr2-CHBr2 使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色 类推: 乙炔与氢气 CHCH + H2 CH2=CH2 催化剂 CH2=CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 CH3CH3 CHCH +2H2 催化剂 3、加聚反应： nCHCH CH=CH n 引发剂 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 电子式 结构特点 化 学 性质 在氧气中燃烧 通入酸性高 锰酸钾溶液 通入溴的四 氯化碳溶液(或溴水) 定性评价 C C H H C C H H H H C C H H H H H H C – C（单键）， 碳原子的化合价 达“饱和” C = C（双键）， 碳原子的化合价 未达“饱和” C≡C （叁键）， 碳原子的化合价 未达“饱和” 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 溶液不褪色 溶液褪色 稳定 活泼 KMnO4溶液褪色 溶液褪色 活泼 火焰明亮，带黑烟 乙炔的用途 1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。 2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 聚氯乙烯薄膜 nCH2=CHCl 加温、加压 催化剂 Cl CH2CH n 乙炔的实验室制法 试剂： 碳化钙(电石) 　水　 原理： 碳化钙 ＋ 水 乙炔＋氢氧化钙 CaC2+ 2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 反应装置不能用启普发生器， 改用广口瓶和长劲漏斗的原因： a . 反应剧烈，难以控制速率； b. 反应放出大量热量，会使启普发生器炸裂。 c.反应的产物中生成糊状的Ca(OH)2,易堵塞导管。 注意： 1. 实验中常用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。 2.用分液漏斗代替长颈漏斗滴加，可以控制滴加速度， 3.为了防止产生的泡沫进入导气官中引起堵塞，应在导气管口附近塞上一团棉花。 C C Ca2+ 2 C C Ca 电