第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃-实验二乙烯的制备与性质-乙烯的性质（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃 第一节烯烃 实验二乙烯的制备与性质 乙烯的性质 乙烯、丙烯、1，3一丁二烯和异戊二烯等低级烯烃是有机化学工业中大量需要的基础原料。但原油中通常不含有烯烃，自然界也极少有游离的烯烃存在。工业上是从石油裂解气中提取或利用脱氢、脱水、脱卤化氢等化学反应从烃、醇、卤代烃等制取烯烃。 01 重要的单烯烃及其制法 １、物态：乙烯是无色稍带甜味的气体，微溶于水，比空气轻。在空气中燃烧，火焰比甲烷明亮，这是因为 乙烯分子中的含碳百分比高 于甲烷。乙烯与空气混合， 遇明火会发生爆炸，爆炸极 限为3%～9%（体积）。 一、乙烯 01 重要的单烯烃及其制法 ２、工业应用：有机化学工业中最重要的起始原料之一。 由乙烯制备化工产品和中间体：乙醇、乙醛、氯乙烷、氯乙烯、氯乙醇、二氯乙烷、环氧乙烷、聚乙烯、聚氯乙烯。 反应：加水制备乙醇、氧化制备乙醛和环氧乙烷、加氯化氢制备氯乙烷、聚合得到聚乙烯、加氯制备二氯乙烷等。 一、乙烯 01 重要的单烯烃及其制法 3、农业应用：果实催熟剂。 苹果、橘子、香蕉、柿子等自身可产生极少量乙烯，自我催熟； 乙烯型植物催熟激素，乙烯利（化学名称叫2—氯乙基膦酸），它能被植物吸收，并在植物体内水解后释放出乙烯，从而发挥催熟作用。 一、乙烯 01 重要的单烯烃及其制法 4、制备 一、乙烯 01 重要的单烯烃及其制法 4、制备 一、乙烯 01 重要的单烯烃及其制法 乙 烯 的 制 备 01 重要的单烯烃及其制法 １、物态：丙烯是无色气体，不溶于水，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂。在空气中的爆炸极限是2%～11% （体积分数）。 二、丙烯 01 重要的单烯烃及其制法 ２、工业应用：有机化学工业重要的起始原料之一。 丙烯在酸性催化剂存在下聚合，生成二聚体、三聚体和四聚体的混合物，可用作高辛烷值燃料。 在齐格勒纳塔催化剂存在下丙烯聚合生成聚丙烯。 丙烯与乙烯共聚生成乙丙橡胶。 丙烯与硫酸起加成反应，生成异丙基硫酸，后者水解生成异丙醇： 丙烯与氯和水起加成反应，生成1-氯-2-丙醇，后者与碱反应生成环氧丙烷，加水生成丙二醇。 丙烯在酸性催化剂存在下与苯反应，生成异丙苯，它是合成苯酚和丙酮的原料。 二、丙烯 01 重要的单烯烃及其制法 ２、工业应用：有机化学工业重要的起始原料之一。 丙烯在催化剂存在下与氨和空气中的氧起氨氧化反应，生成丙烯腈，它是合成塑料、橡胶、纤维等高聚物的原料。 丙烯在高温下氯化，生成烯丙基氯CH2=CHCH2Cl，它是合成甘油的原料。 二、丙烯 01 重要的单烯烃及其制法 三、来源与制法 1、从石油裂解气和炼厂气中分离 工业上将石油馏分或湿天然气与水蒸气混合后，经高温（750℃～930℃）裂解，大规模生产乙烯和丙烯。炼油厂在炼制石油时，其炼厂气中含有乙烯、丙烯和丁烯等低级烯烃，可通过分馏等方法进行分离和提纯。这是低级烯烃一个重要的工业来源。 01 重要的单烯烃及其制法 三、来源与制法 2、由醇脱水制取 实验室中制取少量烯烃时，通常是在催化剂存在下，由醇脱水制得。例如：乙醇与浓硫酸共热时，脱水生成乙烯。 以氧化铝为催化剂，加热时，醇也可以脱水生成烯烃： 01 重要的单烯烃及其制法 三、来源与制法 3、由卤代烷脱卤化氢制取 卤代烷与强碱的醇溶液共热时，脱去一分子卤化氢生成烯烃。 01 重要的单烯烃及其制法 重要的单烯烃及其制法 1 2 重要的二烯烃及其制法 目 录 一、 1,3—丁二烯 1，3—丁二烯是无色气体，不溶于水，可溶于汽油、苯等有机溶剂。是合成橡胶的重要单体，也用作ABS树脂、尼龙纤维、医药、农药及染料等的原料。 02 重要的二烯烃及其制法 二、 异戊二烯 异戊二烯是无色液体，不溶于水，易溶于汽油、苯等有机溶剂。主要用作合成橡胶的单体，也用于制造医药、农药、香料和胶郭剂等。 02 重要的二烯烃及其制法 三、 制法与来源 1、从石油裂解气中提取 在石油裂解生产乙烯和丙烯时，副产物C4，C5馏分中含有大量1，3—丁二烯和异戊二烯。采用合适的溶剂，可从这些馏分中将1，3—丁二烯和异戊二烯提取出来。 此法的优点是原料来源丰富，价格低廉，生产成本低，经济效益高。目前世界各国用此法生产1，3一丁二烯和异戊二烯的越来越多，西欧已全部采用这一生产方法。 02 重要的二烯烃及其制法 三、 制法与来源 2、由烷烃和烯烃脱氢制取 C4，C5烷烃在催化剂作用下，高温脱氢生成1，3一丁二烯和异戊二烯。 02 重要的二烯烃及其制法 三、 制法与来源 2、由烷烃和烯烃脱氢制取 C4，C5烯烃在催化剂作用下，高温脱氢生成1，3一丁二烯。 02 重要的二烯烃及其制法 $$