第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃-实验二乙烯的制备与性质-乙烯的实验室制备(课件)《有机化学》教学同步(化学工业出版社)1

2024-01-25
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第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃 第一节烯烃 实验二乙烯的制备与性质 乙烯的实验室制备 断键位置: C-H C-O 反应原理 消去反应(消除反应) 在一定条件下,从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等) ,而生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应,叫做消去反应,也叫消除反应。 注意:醇的消去反应要求与—OH相连的C原子的邻位碳必须有H (1)CH3OH CH3 CH3 CH3 -C -CH2OH CH3 CH3 CH3 -C -OH 可以 不可以 不可以 下列醇能否发生消去反应? 醇能发生消去反应的条件: ①分子中的碳原子数>1 ②与-OH相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子 (2) (3) 副反应 H H H H H—C—C—O—H + H—O—C—C—H H H H H 浓H2SO4 140˚C H— C —C —O—C—C—H + H2O H H H H H H H H 乙醚 仪器与装置: 装置类型: 液+液→气 仪器与装置: 主要仪器: 圆底烧瓶、酒精灯、温度计 铁架台、石棉网、 带导管的橡胶塞、集气瓶、(碎瓷片)、水槽 170℃ 演示实验 无水乙醇与浓硫酸 酸性KMnO4溶液 溴水 现象: 紫色褪去 黄色(或橙色)褪去 溶液变黑 副反应 C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+2H2O △ 温度过高,浓硫酸会将乙醇炭化 反思 能否直接通过这个实验来证明乙烯的性质? 无水乙醇与浓硫酸 酸性KMnO4溶液 溴水 现象: 紫色褪去 黄色(或橙色)褪去 溶液变黑 实验设计:证明气体中含有SO2和乙烯 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 品红 NaOH溶液 品红 KMnO4(H+)溶液 证明SO2气体存在 红色褪去 除去SO2气体, 以免干扰乙烯的检验 检验 SO2 是否除尽 证明乙烯存在 红色不褪 紫色褪去 褪色 SO2 CH2=CH2 KMnO4(H+)溶液 溴水 褪色 SO2 CH2=CH2 KMnO4(H+)溶液 氧化还原 2KMnO4+5SO2+2H2O→K2SO4+2MnSO4+2H2SO4 乙烯被KMnO4 氧化 溴水 氧化还原 SO2+Br2 + 2H2O →H2SO4+ 2HBr 加成反应 CH2=CH2+Br2→ CH2Br-CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170℃ 讨论: 乙烯中可能含有的杂质 乙醇 (沸点78.50C) (1400C分子间脱水) (沸点1000C;携带) (炭化后的氧化产物) 含杂质: CO2 SO2 H2O 乙醚 剩余反应物 副产物 (浓硫酸的还原产物) 气体的净化 NaOH H2SO4 气体制备的实验装置设计 发 生 装 置 净 化 装 置 干 燥 装 置 收 集 装 置 吸 收 装 置 反应物状态及反应条件 净化剂的状态及条件 气体的性质选择干燥剂 气体水溶性及密度 气体的毒性 挥发性 可燃性选择 固体加热 固液不加热 固液(或液液)加热 气体的发生装置 (1)设计原则: 根据反应原理、反应物状态、反应所需条件 等因素来选择反应装置。 (2)三种基本装置 D 2、固+液   气 1、固 + 固   气 3、固+液   气 可用( )装置常用做制( ) A 可用( )装置常用做制( ) 可用( )装置常用做制( ) B C H2 CO2 O2 NH3 Cl2 A B C 4、液+液   气 可用( )装置常用做制( ) D C2H4 实验室乙烯制取速记法: 硫酸乙醇三比一, 冷水浴中混一起, 加入碎石温度计, 迅速升温一百七. $$

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