内容正文:
第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃
第一节烯烃
实验二乙烯的制备与性质
乙烯的实验室制备
断键位置:
C-H C-O
反应原理
消去反应(消除反应)
在一定条件下,从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等) ,而生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应,叫做消去反应,也叫消除反应。
注意:醇的消去反应要求与—OH相连的C原子的邻位碳必须有H
(1)CH3OH
CH3
CH3
CH3 -C -CH2OH
CH3
CH3
CH3 -C -OH
可以
不可以
不可以
下列醇能否发生消去反应?
醇能发生消去反应的条件:
①分子中的碳原子数>1
②与-OH相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子
(2)
(3)
副反应
H H
H H
H—C—C—O—H + H—O—C—C—H
H H
H H
浓H2SO4
140˚C
H— C —C —O—C—C—H + H2O
H H
H H
H H
H H
乙醚
仪器与装置:
装置类型:
液+液→气
仪器与装置:
主要仪器: 圆底烧瓶、酒精灯、温度计 铁架台、石棉网、
带导管的橡胶塞、集气瓶、(碎瓷片)、水槽
170℃
演示实验
无水乙醇与浓硫酸
酸性KMnO4溶液
溴水
现象:
紫色褪去
黄色(或橙色)褪去
溶液变黑
副反应
C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+2H2O
△
温度过高,浓硫酸会将乙醇炭化
反思 能否直接通过这个实验来证明乙烯的性质?
无水乙醇与浓硫酸
酸性KMnO4溶液
溴水
现象:
紫色褪去
黄色(或橙色)褪去
溶液变黑
实验设计:证明气体中含有SO2和乙烯
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
品红 NaOH溶液 品红 KMnO4(H+)溶液
证明SO2气体存在
红色褪去
除去SO2气体, 以免干扰乙烯的检验
检验 SO2 是否除尽
证明乙烯存在
红色不褪
紫色褪去
褪色 SO2 CH2=CH2
KMnO4(H+)溶液
溴水
褪色 SO2 CH2=CH2
KMnO4(H+)溶液 氧化还原
2KMnO4+5SO2+2H2O→K2SO4+2MnSO4+2H2SO4 乙烯被KMnO4
氧化
溴水 氧化还原
SO2+Br2 + 2H2O →H2SO4+ 2HBr 加成反应
CH2=CH2+Br2→
CH2Br-CH2Br
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸
170℃
讨论:
乙烯中可能含有的杂质
乙醇
(沸点78.50C)
(1400C分子间脱水)
(沸点1000C;携带)
(炭化后的氧化产物)
含杂质:
CO2
SO2
H2O
乙醚
剩余反应物
副产物
(浓硫酸的还原产物)
气体的净化
NaOH
H2SO4
气体制备的实验装置设计
发 生
装 置
净 化
装 置
干 燥
装 置
收 集
装 置
吸 收
装 置
反应物状态及反应条件
净化剂的状态及条件
气体的性质选择干燥剂
气体水溶性及密度
气体的毒性 挥发性
可燃性选择
固体加热
固液不加热
固液(或液液)加热
气体的发生装置
(1)设计原则:
根据反应原理、反应物状态、反应所需条件
等因素来选择反应装置。
(2)三种基本装置
D
2、固+液 气
1、固 + 固 气
3、固+液 气
可用( )装置常用做制( )
A
可用( )装置常用做制( )
可用( )装置常用做制( )
B
C
H2 CO2
O2 NH3
Cl2
A
B
C
4、液+液 气
可用( )装置常用做制( )
D
C2H4
实验室乙烯制取速记法:
硫酸乙醇三比一,
冷水浴中混一起,
加入碎石温度计,
迅速升温一百七.
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