拓展3.2 苯的同系物（课件）-【中职专用】高中化学同步精品课堂（高教版2023·医药卫生类）

化 学 医药卫生类 高等教育出版社 专题三 闭链烃 第二节 苯的同系物 核心素养发展目标 (1) 认识苯的同系物的结构,知道苯环对侧链烃基的影响,导致特定结构的苯的同系物容易发生氧化反应,进一步建立结构决定性质的观念。 (2)从苯不能发生氧化反应,部分烷基苯的支链能发生氧化反应,认识苯环对取代基的性质的影响,建立变化是有条件的观念 (3)观察并描述苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合后的现象,能从苯和甲苯的结构特点解释产生不同现象的原因,认识苯的同系物的氧化反应规律,提升观察现象和认知规律的能力。 (4) 设计苯、乙苯能否被酸性高酸钾氧化的探究实验,能对问题的解决提出可能的假设,根据假设设计实验方案,增强开展实验探究的能力,养成与他人主动沟通与合作的习惯,进一步树立创新意识。 (5)了解甲苯在医药领域中的应用,体会化学对社会发展和人类生产、生活的重大贡献增强社会责任感。 情境与问题 二甲苯在涂料、树脂、染料、油墨等行业被广泛用作溶剂；在医药、炸药、农药等行业被用作合成单体或溶剂等。 二甲苯曾用作油漆家具的溶剂 情境与问题 二甲苯可以看作苯环上2个氢原子分别被甲基取代的产物，你能写出几种“二甲苯”？ 间二甲苯 邻二甲苯 对二甲苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 C6H6 苯的发现 化学史 一.苯 （一）苯的物理性质 状态： 颜色： 气味： 毒性： 水溶性： 挥发性： 密度： 液态 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 比水小 球棍模型 填充模型 1、分子式： C6H6 CH 2、最简式： 3.结构简式: （二）苯(C6H6)的分子结构 4.空间构型：平面正六边形；（12 个原子同一平面）碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) （二）苯(C6H6)的化学性质 1、苯与液溴（纯溴）的取代反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 溴苯 反应装置： 反应现象： ◇导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； ◇烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。 2、加成反应 由于苯分子的碳碳键介于单键与双键之间，所以在一定条件下，苯仍可以与某些物质发生加成反应。 环已烷 苯跟氢气在镍的催化下，加热可生成环己烷： + 3H2 Ni Δ 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 产生大量的黑烟，放出大量热量 3、氧化反应 （可燃性） 甲烷 乙烯 苯 思考：苯能不能使酸性高猛酸钾、溴水褪色？ 二.苯的同系物 1、定义： 2.通式：CnH2n-6(n≥6) 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 CH2CH3 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 间二甲苯 邻二甲苯 对二甲苯 CH3 甲苯 3.苯的同系物的结构和命名 命名苯的同系物时，如果连接苯环的烷基比较简单，命名方法如下： 甲苯 乙苯 （1）苯环上连有1个取代基，命名为“某基苯”，简称“某苯” 1,3-二甲苯 1,2-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯 （2）当苯环上连有2个取代基时，存在3种位置异构。取代基的位置可以用阿拉伯数字表示，也可用邻、间、对等词头表示取代基相对位置。 （3）当苯环上连有3个相同的取代基时，常用连、偏、均等词头表示3个取代基相对位置 1,2,4-三甲苯 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 从苯或苯的同系物分子中去掉苯环中1个氢原子后得到的原子团，称为芳基通常用“－Ar”表示。最简单的芳基是苯基。 苯甲基（苄基） 苯基 或 C6H5— 或 C6H5CH2— 苯的同系物的性质与苯的性质相似，具有“芳香性”。苯环容易发生取代反应；不易发生加成和氧化反应。 （1）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 但在苯环上引入甲基后，甲苯能否使酸性高锰酸钾褪色? 4.化学性质 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO