第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃-烯烃的化学性质（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃 第一节烯烃 烯烃的化学性质 问题： C2H6叫乙烷，C2H4叫什么？ 怎样把C2H6和C2H4鉴别开来？ 实验室如何制备C2H4？ 定义：分子内含有碳碳双键（C=C）的烃，称为烯烃. 通式: CnH2n 用途: 烯烃是基础化工原料，是合成塑料、树脂等化工产品的主要原料。 乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约有75％的石油化工产品由乙烯生产，它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品，实际上，乙烯产量已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志。因此，乙烯行业也对我国经济发展产生巨大的影响 ２、亲电加成反应历程 ３、烯烃的结构 ４、烯烃的制法 １、烯烃的化学性质及其应用 ５、烯烃的物理性质 ６、烯烃的命名和顺反异构 目 录 １、烯烃的化学性质及其应用 烯烃的主要化学性质主要是由其官能团双键所决定的，而其化学性质又决定了其应用。 任务1：有一混合气体，初步判断含有丙烷，请判断是否含有丙烯，如果有如何对其进行定量？ 任务2 ：如何利用丙烯为原料合成1-溴丙烷、2-溴丙烷。 要想解决该问题，首先要了解丙烯的主要化学性质并选择合适的方法对其进行定性和定量，选择合适的合成路线，这是我们这节课要解决的问题。 烯烃的化 学性质 加成反应 氧化反应 α－碳上氢 原子的卤代 聚合反应 催化加氢 亲电加成 与卤素加成 与卤化氢加成 与硫酸加成 与水加成 氧化剂氧化 催化氧化 与次卤酸加成 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1.加成反应 单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下，可以与氢加成而生成烷烃。 应用: ① 实验室制备纯烷烃；工业上利用此反应可使粗汽油中的少量烯烃(易氧化、聚合)还原为烷烃，提高油品质量。 ②根据被吸收的氢气的体积，测定分子中双键的数目。 碳碳双键（C=C）中π键容易断裂,在双键的两个碳原子 上各加入一个原子或原子团,这种反应称为加成反应. (1)催化加氢 （2）亲电加成反应 定义:在烯烃分子中，由于π电子具流动性,易被极化，因而烯烃具有供电子性能，易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻而发生反应，这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加成反应. ① 与卤素加成 应用: 1.实验室制备连二卤代烷. 2.此反应可用来检验C=C是否存在. 卤素的反应活性次序： F2 > Cl2 > Br2 > I2 那么，现在我们就可以完成第一个任务了。 任务1：有一混合气体，初步判断含有丙烷，请判断是否含有丙烯，如果有如何对其进行定量？ 答案：向丙烷和丙烯中加入Br2，能使Br2褪色的为丙烯。 ② 与卤化氢加成 1. 反应速度：HI＞HBr＞HCl 2.不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则 马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）：不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在含氢最多的碳原子上，其余部分加在含氢较少的双键碳原子上。 80% 20% 100% 主要应用：制备卤代烃，作为合成醇等化工原料的中间体. CH3 3.过氧化物效应 当有过氧化物（如 H2O2, R-O-O-R等）存在时，不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则（反马氏取向）的现象称为过氧化物效应。 应用：合成反马氏规则的溴代烷产物，从而可以合成正某醇. 注意：只适用于溴化氢的加成 . 那么，下面我们可以完成第二个任务。 任务2 ：如何利用丙烯为原料合成1-溴丙烷、2-溴丙烷。 ③ 与硫酸加成 1.遵守马氏规则。 2.应用：硫酸氢酯是有机合成中重要 的有机中间体，可水解成醇、做烷基 化试剂 ，是工业上生产乙醇、异丙 醇的方法---烯烃间接水合法 硫酸氢异丙酯 1. 遵从马氏规则. 2. 应用：合成醇 ，是工业上合成乙醇、异丙醇的主要方法---烯烃直接水合法 ④ 与水加成 烯烃间接水合法与直接水合法在应用上有何区别? ⑤与次卤酸加成 是制取有机合成 原料环氧乙烷的 中间体. 合成甘油 的中间体 2. 氧化反应----氧化剂氧化 反应的用途： 1. 鉴别烯烃; 2. 制备一定结构的有机酸和 酮; 3.推测原烯烃的结构。 (1）高锰酸钾氧化   (2）过氧化物氧化 用途:用烯烃合成环氧化物 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 2. 氧化反应----催化氧化 应用:工业上用于生产环氧乙烷, 环氧乙烷是重要的有机合成中间体. 3.聚合反应 烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。 4. α－碳原子上氢原子的卤代 α－氢受双键的影响，有特殊的活泼性。 烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应, 但在高温或光照时，则主要发生