第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃-烯烃的结构和异构（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

第三章烯烃 alkene) 内容 3.1烯烃的结构和异构 32烯烃的命名 33烯烃的物理性质(自学) 34烯烃的化学性质 35烯烃的工业来源与用途(自学) 36烯烃的制法 第三章烯烃 第二章不饱和烃—烯烃、二烯烃和炔烃 第一节烯烃 烯烃的结构和异构 3.1烯烃的结构和异构 分子中含有一个>c=C<的化合物称为烯烃( alkene) 烯烃的结构 代表物:HC=CH2乙烯 特点:1双键碳是sp2杂化。 2π键是由p轨道侧面重叠形成。 3由于室温下双键不能自由旋转,所 以有ZE异构体。 1.双键碳是sp2杂化。 Sp2杂化轨道 1x形状一梨形, 成分 1s+3p 夹角120° 碳原子构型一平面三角形 ide view 杂化的p轨道轴⊥三个sp2杂化轨道所在平面。 第三章烯烃 2.π键是由p轨道侧面重叠形成。 键长比σ键短:CC0.154nm C=C0.134mm 特键能比o键小cC3473kJmo1 点 CJC 263.6 KJ-mol-l 不牢固 不能绕轴旋转 π键 C=C键 1σ键+1π键 o键 3.双键在室温下不能自由旋转,有Z,E异构体。 键 烯烃结构小结: 官能团:C=C;=Csp2;五个σ键在同一个平面上; T电子云分布在平面的上下方;T键不能自由旋转。 第三章烯烃 乙烯的形成 H H C C H H H H,.6 uh C=C H 第三章烯烃 6键与n键的特点 键:存在可以单独存在 生成成键轨道沿键轴重叠,重叠程度大 性质-1,电子云为柱状,并分布于成键原子之间。 键能较大,较稳定 电子云受核约束大,不易被极化 成键的两原子可沿键轴自由旋转 π键:存在-不能单独存在,只能与6键共存 生成-P轨道平行重叠,重叠程度小 性质-1,电子云为块状,并分布于成键原子上下。 键能较小,不稳定 电子云受核约束小,易被极化 4,成键原子不能沿键轴自由旋转 二、烯烃的同分异构现象 1.构造异构 由于官能团在碳链 或碳环上的位置不 丁烯 同而产生的异构体 CHCHLCHECH 位置异构 CH CHECHCH 构造异构 CH3-C=CH2 碳链异构 CH 因碳链不同而 产生的异构体 第三章烯烃 2.顺反异构体(cs- trans isomer) 条件: ①分子中含有限制旋转的因素(双键或环) ②每个双键碳上所连的原子或原子团不同。 d若a≠b且d≠e有 e若a=b或d=e无 数目: N≤2n(双键数目) 含1个双键(n=1)N=2 含2个双键(n=2)N≤4 二者不能相互转换; C 是可以分离的两个不 H CH 3 cis-2-butene trans-2-butene 同的化合物 1- butene 顺反异构又称为 H CH5 几何异构 (geometrical H somer) CH3 H3 CH3 卩=1.1×10-30C.m 卩=0 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别, 因而容易分离。 $$