题型19 有机合成与推断-2024年高考化学二轮热点题型归纳与变式演练（新高考通用）

题型19 有机合成与推断 目录 1 【考向一】有机合成——官能团的转变 1 【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短 4 【考向三】有机合成——常见有机物的转化 5 【考向四】有机合成——合成路线设计 7 【考向五】有机推断——根据条件确定官能团及反应 9 【考向六】有机推断——根据性质确定官能团或物质 11 【考向七】有机推断——根据特征产物确定碳骨架和官能团的位置 12 【考向八】有机推断——根据关键数据推断官能团的数目 14 【考向九】有机推断——根据新信息类推 15 18 【考向一】有机合成——官能团的转变 【典例1】（2023上·河北·高三石家庄一中实验学校校联考期末）中国科学技术大学的龚流柱教授课题组首次合成手性烯基衍生物（M），结构如图所示。 已知：1-氯丙烯有顺、反异构体，结构简式分别为、。下列有关M的叙述正确的是 A．M中含氧官能团有3种 B．M可被催化氧化生成醛基 C．M分子有顺、反异构体 D．用钠可以证明M中含羟基 有机合成——官能团的转变 （1）官能团的引入(或转化) 引入的官能团 引入方法 卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质的水解 （2）官能团的消除 ①消除双键或三键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：加成或还原和氧化反应。 ④消除酯基、肽键、卤素原子：水解反应。 （3）官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛： 【变式1-1】（2023上·黑龙江·高三牡丹江一中校考期末）如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关说法错误的是 A．该物质含有4种官能团并存在顺反异构，不存在手性碳原子 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 C．核磁共振氢谱上共有9个峰 D．1mol该物质在一定条件下最多与7mol H2反应、3mol NaOH反应 【变式1-2】（2023上·河北邯郸·高三磁县第一中学校考）如图所示是合成某种药物的中间体类似物。下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质含有3种官能团 B．该物质中的碳原子不可能全部共面 C．该物质能使溴的溶液褪色 D．该物质最多与发生加成反应 【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短 【典例2】（2023上·黑龙江哈尔滨·高三哈师大附中校考）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如图：    下列说法不正确的是 A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 D．X中碳原子的杂化轨道类型为sp3和sp2 举例 增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—ClR—R＋2NaCl CH3CHO R—ClR—CNR—COOH CH3CHO 　　　 2CH3CHO nCH2===CH2 ； nCH2==CH—CH==CH2 ＋(n－1)H2O 缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3 R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO 【变式2-1】（2023下·北京海淀）下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是 A．乙酸丙酯的水解反应 B．溴乙烷与NaCN的取代反应 C．乙醛与HCN的加成反应 D．乙烯的加聚反应 【变式2-2】一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为。下列关于该反应的说法不正确的是 A．该反应使碳链增加了2个碳原子 B．该反应引入了新官能团 C．该反应属于加成反应 D．该反应属于取代反应 【考向三】有机合成—