8.5腈 (课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目八 含氮化合物 1 能力目标 教学目标 具有含氮化合物的结构识别能力。 具有根据含氮化合物的结构判断判断其物理参数的能力。 具有根据含氮化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。 知识目标 掌握含氮化合物的结构、命名以及同分异构等。 掌握含氮化合物的物理性质。 掌握含氮化合物的化学性质及应用。 素质目标 培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神； 培养安全、环保、健康生产意识； 培养分析问题和解决问题的能力； 创新能力培养等。 项目八 含氮化合物 2 目 录/CONTENTS 05 腈 3 腈 腈是分子中含有氰基（—CN）官能团的一类有机化合物，它可以看成是氢氰酸（HCN）分子中的氢原子被烃基取代后的产物。常用通式RCN表示。氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连，构造式为—C≡N，可简写成—CN。C≡N叁键是较强的极性键，因此腈是具有极性的化合物。 4 腈 1、腈的结构 一、腈的结构和命名 C和N原子都是sp杂化 5 腈 2、腈的命名 (1) 习惯命名法 根据分子中所含碳原子的数目称为“某腈”。 乙腈 丙烯腈 己二腈 苯甲腈 苯乙腈 6 腈 (2) 系统命名法 以烃为母体，氰基作为取代基，叫做“氰基某烃”。 3-氰基戊烷 CH3CN CH3CH2CH2CN 氰基甲烷 1-氰基丙烷 7 腈 (1）物态 低级腈为无色液体，高级腈为固体。 (2）沸点 由于腈分子间引力较大，因此其沸点比相对分子质量相近的烃、醚、醛、酮和胺的沸点高。与醇相近，比相应羧酸的沸点低。 (3）溶解性 低级腈易溶于水，随着相对分子质量的增加，在水中溶解度降低。乙腈与水混溶，丁腈以上难溶于水。腈可以溶解许多无机盐类，其本身是良好的溶剂。 二、腈的物理性质 8 腈 腈的化学反应主要发生在官能团氰基上。 (1）水解反应 腈在酸或碱的催化下，水解生成羧酸。工业上由己二腈水解制取己二酸： 三、腈的化学性质 9 腈 腈发生水解反应时首先得到酰胺，进一步水解生成羧酸。如果控制反应条件，在含有6～12%H2O2的氢氧化钠溶液中水解，可使反应停留在生成酰胺阶段： 10 腈 (2）还原反应 腈经催化加氢或用氢化锂铝还原生成伯胺。工业上由乙腈在高压下催化加氢制取乙胺： 乙胺为无色液体。极易挥发，有氨的气味。用于制造染料、表面活性剂，也可用作萃取剂等。 11 腈 12 腈 苯为原料合成3-氟苯胺。 13 腈 1、腈的制法 (1）卤代烃氰解 腈可由卤代烃与氰化钠发生氰解反应制得。 四、腈的制法和常用的腈 14 腈 (2）酰胺脱水 酰胺与五氧化二磷共热时，发生脱水反应得到腈。 15 腈 (3）由重氮盐制备 重氮盐与氰化亚铜的氰化钾溶液反应，重氮基被氰基取代制得腈，这是在芳环上引入氰基的重要方法。 16 腈 2、重要的腈 (1）乙腈（CH3CN） 乙腈为无色液体。沸点80～82℃，有芳香气味，有毒。可溶于水和乙醇。水解生成乙酸，还原时生成乙胺。能聚合成二聚物和三聚物。 工业上由碳酸二甲酯与氰化钠作用或由乙炔与氨在催化剂存在下反应制乙腈可用于制备维生素B1等药物及香料，也用作脂肪酸萃取剂、酒精变性剂等。 17 腈 (2）丙烯腈 丙烯腈为无色液体。沸点77.3～77.4℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸气有毒，能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为3.05～17.0%（体积）。 丙烯腈在引发剂存在下，发生聚合反应生成聚丙烯腈，聚丙烯腈纤维又叫腈纶或人造羊毛。 18 腈 19 思政教育 支援边疆科学事业和发展我国化学试剂做出贡献 20 思政教育 支援边疆科学事业和发展我国化学试剂做出贡献 纪育沣，教授，是我国有机化学家，中国科学院化学部学部委委员(院士)，北京试剂研究所副所长。他生于1899年，1921年毕业于上海沪江大学化学系，1923年获芝加哥大学硕士学位，1928年获耶鲁大学博士学位。解放前曾任武昌大学、东北大学、厦门大学、浙江大学、广西大学、上海医学院、西南联大等校的教授，从事教学。也曾在雷氏德医学研究院、中央研究院化学研究所、北平研究院药物研究所从事科研工作，为研究员。 21 思政教育 支援边疆科学事业和发展我国化学试剂做出贡献 主要研究工作，包括嘧啶、噻唑、喹啉等类杂环化合物。为人正直，性格刚强，一生孜孜不倦地追求科学事业。他生活十分俭朴，不惜用重金购买《贝尔斯登有机化学大全》、《化学文献》和《美国化学会会志》等世界著名的科技书刊，极其珍视自己的藏书。凡与他研究工作有关的重要新书均尽量设法收买，故一生藏书颇丰。1983年，在他逝世一周年之际，遵照他的遗愿，将他一生珍藏的全部科技书刊3000余册分赠给中国科学院新疆分院和北京化学试剂研究所，为支援边疆科学事业和发