9.5二杂六元杂环化合物 (课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目九 杂环化合物 1 能力目标 教学目标 具有杂环化合物的结构识别能力。 具有根据杂环化合物的结构判断判断其物理参数的能力。 具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。 知识目标 掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构。 掌握杂环化合物的物理性质。 掌握杂环化合物的化学性质及应用。 素质目标 培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神； 培养安全、环保、健康生产意识； 培养分析问题和解决问题的能力； 培养创新能力。 项目九 杂环化合物 2 目 录/CONTENTS 05 二杂六元杂环化合物 3 二杂六元杂环化合物 在吡啶分子中引入第二个氮原子，有三种可能的位置：1，2位、1，3位和1，4位。均具有芳香性（6π电子） 其中以嘧啶最重要，它的衍生物广泛存在于自然界。 4 一、嘧啶 二杂六元杂环化合物 1.酸碱性 嘧啶具有弱碱性，碱性比吡啶还弱。这是由于往吡啶环上再引入一个氮原子相当于一个硝基的吸电子效应，能使另一个氮原子上的电子密度减低，其碱性也随着降低。 5 二杂六元杂环化合物 2.化学性质 嘧啶比吡啶要稳定些，表现在嘧啶对冷的碱溶液、氧化剂有一定的稳定性。 嘧啶更难发生取代反应，一般不发生硝化和磺化反应，只能进行卤代，反应发生在5位上： 嘧啶进行取代反应则比吡啶容易，反应主要发生在氮的邻对位，即2，4，6位。如： 6 二、哒嗪 二杂六元杂环化合物 哒嗪化合物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在哒嗪环分子中引入酰胺、杂环、甲氧基丙烯酸酯等活性基团，可为哒嗪类农药的发展提供更多、更广阔的发展空间。磺胺甲氧哒嗪（SMP）属禽畜消炎抗菌药，用于呼吸、泌尿系统和肠道感染。 7 二、哒嗪 二杂六元杂环化合物 1.水溶性 哒嗪因为结构的不对称性，分子有一定极性，而且它的未共用电子对能与水形成氢键缔合，故哒嗪可与水混溶。 8 二杂六元杂环化合物 2.化学性质 哒嗪是一个弱碱（pKa2.33），弱于吡啶，强于嘧啶、吡嗪，与苦味酸、盐酸等形成盐。 哒嗪不发生环氮原子的烷基化和质子化反应得到相应的双季铵盐产物，也不容易发生芳香的亲核和亲电取代反应；对高锰酸钾也很稳定；用醇和钠还原，即被开环而生成1,4-二氨基丁烷。 9 三、吡嗪 二杂六元杂环化合物 在自然界中，其纯品很少存在，但其结构存在于叶酸之中，其衍生物有较多应用，如吡嗪酰胺是一种治疗结核病的药物，有抗菌杀菌的功效；吩嗪具有抗肿瘤，抗菌和利尿作用 吡嗪酰胺 吩嗪 10 三、吡嗪 二杂六元杂环化合物 1.水溶性 吡嗪因分子极性小而水溶性略小 2.化学性质 吡嗪是一个很弱的碱。它的芳香性与吡啶类似，很不容易发生亲电取代反应，而对亲核试剂比较活泼。碳原子上的氢被甲基或卤素取代后，卤素或甲基上的氢具有活性。 11 二杂六元杂环化合物小结 12 谢谢观看 13 $$