2.2.3烯烃的化学性质（2）(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目二 认识烃 1 目 录/CONTENTS 01 任务三 烯烃的化学性质 2 能力目标 学习要求与目标 具有烃的结构识别能力。 具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。 具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。 知识目标 掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。 掌握烃的物理性质。 掌握烃的化学性质及应用。 素质目标 培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神； 培养安全、环保、健康生产意识； 培养分析问题和解决问题的能力； 创新能力培养等。 项目二 认识烃 3 项目二 认识烃 3、氧化反应 烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。氧化反应发生时，首先是碳碳双键中的π键打开；当反应条件强烈时，σ键也可断裂。这些氧化反应在合成和确定烯烃分子结构中是很有价值的。 四、烯烃的化学性质 项目二 认识烃 （1）高锰酸钾氧化 ① 在碱性条件下（或用冷而稀的高锰酸钾） 棕褐色 乙二醇 项目二 认识烃 ② 在酸性条件下（或用热而浓的高锰酸钾） 项目二 认识烃 在浓热或者酸性高锰酸钾溶液条件下，双键碳原子上连接的烃基不同，氧化产物也不同。其规律为: 项目二 认识烃 环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断裂成开链的氧化产物: 项目二 认识烃 写出下列化合物被酸性高锰酸钾氧化的产物是什么？ 酮 酮酸 羧酸 项目二 认识烃 KMnO4 H+ 双键对氧化剂不稳定 饱和的环对氧化剂稳定 可用KmnO4溶液来区别烯烃和环丙烷类化合物。 项目二 认识烃 用化学方法鉴别化合物 B r 2 C C l 4 K M n O 4 × 褪色 褪色 × 褪色 11 项目二 认识烃 （2）催化氧化 在催化剂存在下，烯烃可被空气氧化。 乙烯与空气混合后，用银作催化剂，在200～300℃条件下，生成环氧乙烷。 12 CBU—55B 环氧乙烷，是一种中枢神经抑制剂、刺激剂（导致流泪、呛咳、胸闷、呼吸困难），具有致癌性；环氧乙烷有杀菌作用，对金属不腐蚀，因此可用于消毒一些不能耐受高温消毒的物品以及材料的气体杀菌剂。 项目二 认识烃 项目二 认识烃 （3）臭氧氧化 在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。 14 项目二 认识烃 用途：烯烃结构不同,氧化产物也不同,此反应可用于推测原烯烃的结构。 项目二 认识烃 先找出双键碳原子 项目二 认识烃 4、α- 氢原子的反应 双键是烯烃的官能团，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢，因受双键的影响，表现出一定的活泼性，可以发生取代反应和氧化反应。 α- 氢原子 项目二 认识烃 实验室中烯烃的 －氢原子的溴代反应，可用NBS试剂很方便进行，产率较高，可用于制备－Br代的烯烃。 N-溴代琥珀酰亚胺，分子式:C4H4BrNO2，主要用于调节低能溴化反应。NBS为溴代试剂，在温和的条件反应。 项目二 认识烃 合成案例 项目二 认识烃 合成案例 项目二 认识烃 5.烯烃制备 （1）醇脱水 通常是在催化剂存在下，由醇脱水制得。乙醇与浓硫酸共热时，脱水生成乙烯： 项目二 认识烃 以氧化铝为催化剂，加热时，醇也可以脱水生成烯烃： Al2O3 350～400℃ Al2O3 350～400℃ 项目二 认识烃 （2）卤代烷脱卤化氢 卤代烷与强碱的醇溶液共热时，脱去一分子卤化氢生成烯烃。 (3）邻二卤代烷脱卤素 在催化剂的锌的作用下，脱卤素制备烯烃。 项目二 认识烃 重要的烯烃 1.乙烯 为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟；当空气中含乙烯3%-33.5%时，则形成爆炸性的混合物，遇火星发生爆炸。乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，尚可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。在医药上，乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。 项目二 认识烃 2.丙烯 为无色、稍带甜味的气体，燃烧时产生明亮的火焰。不溶于水，溶于有机溶剂，是一种属低毒类物质。丙烯是三大合成材料的基本原料，主要用于生产聚丙烯、丙烯腈、异丙醇、丙酮和环氧丙烷等。另外，可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛。 归纳与小结 烯烃的氧化反应 烯烃α- 氢原子的反应 烯烃制备 项目二 认识烃 项目二 认识烃 谢谢观看 28 $$