2.2.3烯烃的化学性质（1）(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目二 认识烃 1 目 录/CONTENTS 01 任务三 烯烃的化学性质 2 能力目标 学习要求与目标 具有烃的结构识别能力。 具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。 具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。 知识目标 掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。 掌握烃的物理性质。 掌握烃的化学性质及应用。 素质目标 培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神； 培养安全、环保、健康生产意识； 培养分析问题和解决问题的能力； 创新能力培养等。 项目二 认识烃 3 项目二 认识烃 四、烯烃的化学性质 1、加成反应 C＝C 的π－电子裸露于外，可提供电子，按照路易斯的理论具碱性；容易受到缺电子试剂：路易斯酸（亲电试剂）的进攻；容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到饱和烃—烷烃。 烯烃与某些试剂作用时，碳碳双键中的π键断裂，两个一价原子或原子团分别 加到π键两端的碳原子上，形成两个新的σ键，生成饱和的化合物。 烯烃 试剂 加成产物 项目二 认识烃 （1）催化加氢 在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃，同时放出热量。 烯烃加氢常用的催化剂为金属，如铂、钯、镍等。用Pt或Pd催化时，常温即可加氢。工业用Ni，要在200—300℃温度下进行加氢。 项目二 认识烃 扩展：石油加工生产的粗汽油带含有烯烃，烯烃活泼易氧化聚合产生杂质，影响汽油的质量，因此，对粗汽油进行加氢处理，将不饱和烯烃变成相应的饱和烃，可提高汽油的稳定性——加氢汽油。 项目二 认识烃 扩展：含丰富不饱和脂肪酸的植物油，存放时易氧化变质，都可在200℃，0.1~0.3MPa压力下，用Ni催化加氢，可转化为饱和程度较高的半固态或固态的脂肪——氢化油、硬化油。 项目二 认识烃 烯烃容易与卤素发生加成反应，生成邻位二卤代烷烃，这是合成邻二卤代烷的一种重要方法。主要是与氯和溴的反应。 （2）卤素加成 项目二 认识烃 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应常用于双键的鉴别。 1，2-二溴乙烷（无色） 红棕色 在有机分析中的应用：鉴别烯烃 例：烯烃 ＋ 5％溴的CCl4溶液  红棕色褪去 在工业上用于检验汽油中是否含有不饱和烃 项目二 认识烃 用化学方法鉴别乙烷和乙烯 +Br2 / CCl4 X 乙烷 乙烯 褪色 项目二 认识烃 （3）与酸的加成 烯烃容易与强的无机酸（HY）和有机酸发生亲电加成反应；而弱的有机酸和无机酸，如醋酸CH3COOH、H2O，则只有在强酸的催化下才进行； 11 项目二 认识烃 ① 烯烃与 HX 的加成 12 项目二 认识烃 HX的活泼次序：HI > HBr >HCl 浓HI，浓HBr能和烯烃起反应，浓盐酸要用AlCl3催化剂才行。 13 项目二 认识烃 由于乙烯的分子是对称的，所以它与卤化氢加成时，产物都是相同的，而对于不对称烯烃如丙烯，与卤化氢加成时,会得到什么产物？ 项目二 认识烃 当两个双键碳原子上所连接的原子或基团不完全相同时，这种烯烃叫做不对称烯烃。不对称烯烃与卤化氢加成时，可得到两种不同结构的产物。 2-氯丙烷 1-氯丙烷 实验证明，丙烯与氯化氢的加成主要生成2-氯丙烷。也就是说，氯化氢分子中的氢原子加到了丙烯分子中端点的双键碳原子上，而氯原子则加到了中间的双键碳原子上。 项目二 认识烃 不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，试剂中的氢原子（或带正电的部分）加到烯烃中含氢较多的双键碳原子上，卤原子或其他带负电的基团加到含氢较少的双键碳原子上。这一经验规律称为马氏规则。 当有过氧化物（H2O2）存在时，不对称烯烃与溴化氢的加成是违反马氏规则的。 项目二 认识烃 下列化合物与溴化氢发生加成反应时，主要产物是什么？ 2-甲基-1-丙烯 (2) 3-甲基-1-丁烯 (3) 2,4-二甲基-2-戊烯 项目二 认识烃 项目二 认识烃 ② 烯烃与 H-OSO3H（硫酸）的加成 硫酸氢酯(ROSO3H) 硫酸氢乙酯 硫酸氢叔丁酯 项目二 认识烃 合成上应用——水解制备醇 乙醇和异丙醇的工业制法 项目二 认识烃 在酸催化下，烯烃与水直接发生加成反应，生成醇。 ③ 烯烃在H+催化下与H2O的水合反应 催化剂 磷酸硅藻土 300℃，7MPa 项目二 认识烃 不对称烯烃与水的加成反应符合马氏规则。 项目二 认识烃 烯烃能与次氯酸发生加成反应，生成氯代醇。 ④ 烯烃与次卤酸的反应 项目二 认识烃 卤素与水作用生成次卤酸，带正电荷的X+加在含氢多的双键碳原子上，HO-加在含氢