第05讲 芳香烃-【寒假自学课】2024年高二化学寒假提升学与练（人教版2019）

第05讲 芳香烃 目录 新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络 基础知识：知识点全面梳理，掌握必备 重点记忆：关键点快速记忆，提升能力 小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用 课时1 苯 一．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个________的化合物。最简单的芳香烃为苯。 二．苯的物理性质与应用 1.物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的________体，有毒，________溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的________。 2.应用：苯是一种重要的化工原料和________。 三．苯的分子结构 1.分子式为________，结构简式为________和________，为________________结构。 2.化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以________键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于________和________的键长之间。每个碳原子余下的________轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 四．苯的化学性质 苯的结构________，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以________溴水中的溴。 1.氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生________，化学方程式为________________________________。 2.取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ________________________________________________________。 ③磺化反应： ________________________________________________________。3.加成反应(与H2加成) ________________________________________________________。 【注意】 ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 课时2 苯的同系物 一．苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被________取代所得到的一系列产物，其分子中有________个苯环，侧链都是________，通式为________________。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，________溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的________。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：________＞________＞________。 ②沸点：________＞________＞________。 ③密度：________＞________＞________。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液________，这是由于甲苯上的________被酸性KMnO4________的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为________________________________________________。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为________________________________________ 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为________________________。 2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 二．稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的________个碳原子的________是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为________，结构简式________________，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为________，结构简式________________，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 1．苯及苯的同系物的组成与结构 (1)通式：CnH2n－6(n≥6)。 2．苯及苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。 由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。 (2)取代反应：①苯