3.1.2环己烷的构象（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

环己烷的构象 1 课前导入 环己烷的构象 2 课前导入 椅子 环己烷的构象 3 课前导入 环己烷的构象 船型 4 课前导入 环己烷的构象 环己烷的构象 5 它六个碳原子在空间上怎么排列呢？ 环己烷的结构 环己烷：C6H12 6 如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上： 偏离109° C-H 重叠 有角张力，键角为120°； 环己烷的结构 实际键角109°，有扭转张力。 结论：环己烷不是平面型分子 7 椅式构象 chair form 船式构象 boat form 最稳定的构象，含量最多。 稳定性较差的构象，含量少。 环己烷的结构 8 船式构象 boat form 椅式构象 chair form 互为构象异构体 C2, C3, C5, C6 这四个碳原子都是共平面的。 环己烷的结构 9 一、 环己烷—— 椅式 目录 二、 环己烷—— 船式构象 三、 a键和e键 四、 环己烷衍生物优势构象的判定 10 环己烷——椅式 一、 11 环己烷——椅式 椅式 纽曼式 12 环己烷——椅式 50pm 13 环己烷——椅式 两种不同类型的H键 平伏键『 e键 』 Cyclohexane (equatorial bonds) 直立键『 a键 』Cyclohexane(axial bonds) 14 环己烷——椅式 平伏键『 e键 』 Cyclohexane (equatorial bonds) 凡与垂直轴成109°28′的C－H键e键。 15 环己烷——椅式 直立键『 a键 』Cyclohexane(axial bonds) 0.25nm 凡与通过分子中心的假想垂直轴平行的C—H键。 16 环己烷——椅式 椅式构象中C-H键的顺反关系 相邻碳上的a键和e键为顺式。 两个相邻的a键（或e键）为反式。 17 环己烷——椅式 椅式构象中C-H键的顺反关系 环已烷的椅型构象的特点 碳碳单键的键长和碳的键角与正常的碳碳单键的键长，及碳的sp杂化的键角相符； 既无键长变形引起的内能升高，也无角张力。 18 环己烷——椅式 椅式构象 H～H之间距离均大于H的Van der Waal’s半径之和（240 pm ）。 a键 e键 椅型构象是环已烷的优势构象。 19 环己烷——船式构象 二、 20 环己烷——船式构象 锯架式 纽曼式 21 环己烷——船式构象 锯架式 1.84nm 2.27nm 2.27nm H～H之间距离均小于H的Van der Waal’s半径之和（240 pm ）。 22 a键和e键 三、 23 a键和e键 直立键『 a键 』Cyclohexane(axial bonds) 平伏键『 e键 』 Cyclohexane (equatorial bonds) 24 a键和e键 25 a键和e键 相邻碳上的a键和e键为顺式； 两个相邻的a键与a键（或e键与e键）为反式。 翻转后，原来的a键和e键可以相互转换。 a键和e键的特点 通常来说e键比a键稳定。 26 环己烷衍生物优势构象的判定 四、 27 环己烷衍生物优势构象的判定 1、环己烷一取代物以取代基处于e-键上的最稳定。 3、环上有不同取代基时，大的取代基在e-键上的最稳定。 2、含相同取代基的环己烷多元取代物，最稳定的构象是e-取代基最多的构象。 28 不稳定 优势构象 室温：5% 室温：95% 环己烷衍生物优势构象的判定 29 课后小结 物质的性质由结构决定 一个原子的排列不同，可能就会使整个化合物的性质产生变化。 环己烷的构象 30 课后小结 重在细节 环己烷的构象 抓好工作中每件小事 31 课后思考 反－1， 2 － 二甲基环己烷的优势构象是？ CH3 CH3 CH3 CH3 aa型 ee型（优构） 32 椅式构象 chair form 船式构象 boat form 环己烷的结构 33 $$