2.1烷烃的结构和同分异构（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烷烃的结构和同分异构 1 一、 烷烃的结构 二、 烷烃的同分异构现象 目录 2 烷烃的结构 一、 3 烷烃的结构 烷烃是分子中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。 碳碳单键 C — C 4 烷烃的结构 最简单的烷烃化合物：甲烷 甲烷 5 烷烃的结构 最简单的烷烃化合物：甲烷 甲烷 6 烷烃的结构 最简单的烷烃化合物：甲烷 甲烷 7 图1 甲烷的正四面体构型 烷烃的结构 109.5°C 杂化理论认为，碳原子在形成甲烷分子时发生了杂化，甲烷分子是正四面体结构。 8 烷烃的结构 四个杂化轨道以碳原子为中心，分别指向正四面体的四个顶点。 图2 碳原子轨道sp3杂化 109.5°C 109.5°C 109.5°C 109.5°C 成键电子之间排斥力最小、最稳定。 9 烷烃的结构 碳原子的四个杂化轨道与氢原子的1s轨道，在对称轴方向交叠形成四个σ键。 图3 甲烷分子的形成与σ键 烷烃结构的特点： 四个C—H键是等同的； 四个C—H键键轴之间的夹角(键角)是正四面体角109.5°。 10 烷烃的结构 烷烃分子中的碳原子是正四面体结构。除乙烷外，烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上，而是以锯齿形或其他可能的形式存在。 甲烷 乙烷 图2-3 烷烃分子的立体模型 （a）球棒模型 11 烷烃的结构 “直链烷烃”仅指不带支链的烷烃。其它烷烃的结构与甲烷相似，分子中的每—个碳原子也都是杂化。 甲烷 乙烷 图2-3 烷烃分子的立体模型 （b）比例模型 12 两个碳原子各以一个杂化轨道“头对头”地相互重叠。 烷烃的结构 C C 13 烷烃的结构 “两个碳原子形成C—Cσ键,每个碳原子剩余的三个杂化轨道,分别与三个H原子的1s轨道重叠，形成六个C—Hσ键。三个碳原子以上的烷烃分子中的C — C — C键角也是接近109.5°。 乙烷 （b）比例模型 109.5°C 14 烷烃的同分异构现象 二、 15 由于分子中碳原子的排列方式不同，所以烷烃的同分异构有称为构造异构。 烷烃的同分异构现象 烷烃的同分异构现象 16 甲烷、乙烷、丙烷没有异构体，从丁烷开始出现同分异构现象。例如，丁烷有两种同分异构体： 正丁烷——直链 异丁—— 带有支链 烷烃的同分异构现象 CH3CH2CH2CH3 CH3 | CH3CHCH3 17 正戊烷 异戊烷 新戊烷 烷烃的同分异构现象 戊烷有三种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 | CH3 CH3 | CH3 — C — CH3 | CH3 18 烷烃的同分异构现象 随着碳原子数的增加，同分异构体的数目也迅速增加。C3H14有5个异构体。 19 烷烃的同分异构现象 （一）先写最长的碳直链。 烷烃的异构体推导步骤 （二）写少一个碳原子的直链，把这个直链作为主链，剩余的一个碳原子作为 支链连接在主链中可能的位置上。 （三）写少两个碳原子的直链，把这个直链作为主链，剩余的两个碳原子作为支链连接在主链中可能的位置上。 （四）依次减少直链碳的原子，主链碳原子最多减少到2n/2或（2n+1）/2。 20 第一种 戊烷 烷烃的同分异构现象 1 2 3 4 5 最长的碳链 21 第二种 戊烷 烷烃的同分异构现象 1 2 3 4 1 2 3 4 22 第三种 戊烷 烷烃的同分异构现象 23 课后思考 试写出已烷的几种同分异构体。 24 $$