内容正文:
专题十 有机化学
复习目标
1.认识有机化合物的结构特点及分子结构的测定方法。
2.认识烃及烃的衍生物、基本营养物质的组成和结构特点,了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
4.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
考点一 有机物的空间构型、同分异构体及命名
[对应学生用书P107]
1.明确有机物分子中原子共面、共线判断的三大模板
(1)四面体结构模型:甲烷分子为正四面体结构,分子中有且只有3个原子共面。
(2)共面模型
①乙烯:平面结构,分子中所有原子都在同一平面内,键角为120°。
②苯:平面六边形结构,分子中所有原子在同一平面内,键角为120°。
③甲醛:平面三角形结构,分子中所有原子在同一平面内。
(3)共线模型:乙炔分子为直线形结构,分子中4个原子在一条直线上。
2.判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有4种异构体,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种同分异构体
等效
氢法
分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法
分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2同分异构体的数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子
换位
思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得的一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构,即把五氯乙烷分子中的Cl看作H,把H看作Cl,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
组合法
饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则该酯共有m×n种结构
3.常见的官能团异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环
烷烃
CH2===CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯
烃、环烯烃
CH≡C—CH2CH3、
CH2===CHCH===CH2
与
CnH2n+2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯
醇、环醚、
环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2===CHCH2OH、
与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛等
CH3COOH、HCOOCH3
与HO—CH2—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与
H2NCH2—COOH
4.有机物的命名
(1)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③1,2,3…指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1,2,3…
(2)含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如:的名称为邻二甲苯或1,2二甲苯。
的名称为间二氯苯或1,3二氯苯。
②苯环作取代基,有机物除苯环外,还含有其他官能团。
如:的名称为苯甲醇。
的名称为对苯二甲酸或1,4苯二甲酸。
(3)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团有机物的关键在于选择优先的官能团作母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先);羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如:的名称为甲基丙烯酸甲酯。的名称为邻羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸。
(4)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链
条件
碳链最长,同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号
原则
取代基最近(小)
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称
写法
支位—支名—母名
支名同,要合并
支名异,简在前
支位—支名—官位—母名
符号
使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用“”,文字间不加任何符号
1.某有机物结构为,回答下列问题。
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。
答案 (1)4 (2)13 (3)21
2.回答下列问题。
(1)丁基有__________种。