5.2 胺和酰胺-【划重点】2023-2024学年高二化学同步讲与练（苏教2019选择性必修3）

第二单元 胺和酰胺 目标导航 1．认识胺的结构和性质及命名； 2．认识酰胺的结构特征； 3．认识酰胺的主要性质； 4．了解胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 知识01 胺的结构、分类和命名 1．胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原子被________取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 (2)结构：胺的分子结构与________相似，都是________——————。 (3)分类： (1)根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）________、二级胺（仲胺）________和三级胺（叔胺）________。 一级胺：一个氮原子连接________氢原子和________，如甲胺(________)、苯胺(________)，通式：________。 二级胺：一个氮原子连接________氢原子和____________，如二甲胺[________]、吡咯烷()，通式：________。 三级胺：一个氮原子连接___________，如三甲胺[________]、通式：________。 (2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为________胺、________胺、________胺等。 (3)根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺__________、芳香胺，如苯胺__________。 2．胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：________、CH3NHCH3：________、C6H5NH2：________等。 名称书写需注意 ①表示基团用“________”；②表示氨的烃类衍生物时用“________”;③表示胺的盐用“________”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(________)、亚氨基(________)和次氨基(________) 知识02 胺的性质和应用 1．胺的性质 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸：________________________________________。 ②应用 在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些________于水、________氧化的胺，转化为________于水的铵盐，增加药物的________性，便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于___________，而铵盐溶于水但不溶于___________。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加________，又转化为________。 氯化乙铵与NaOH溶液：________________________________________________。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 2．几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，________水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备________、________和________的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的________试剂。 (2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“________”的主要原料。 (3)苯胺是____________中最重要的原料之一。 胺的化学性质 1．胺的碱性 (1)胺的弱碱性 胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。 NH3+H2ONH+OH- R-NH2+H2OR-NH+OH- (2)胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐 CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) 氯化甲铵 盐酸甲胺 +HCl—→(或) 氯化苯铵 盐酸苯胺 ②铵盐与强碱作用生成有机胺 +NaOH—→+NaCl+H2O 2．胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH 乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺 【即学即练1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 (　　) A．一定条件下，可以发生消去反应 B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐 D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 知识03 酰胺的结构 1．定义、表示方法和分类 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被___