内容正文:
第2课时 酚的性质及应用
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1.认识酚的组成和结构特点;
2.认识苯酚的性质;
3.了解酚在生产、生活中的重要应用。
知识01 酚的组成与结构
1.酚的概念
酚是分子中的羟基与_______(或__________)碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是______________。最简单的酚是_______。
2.苯酚的组成与结构
分子式:_______;结构简式:______________、______________或_______。
结构特点:苯环上一个氢原子被_______取代。
【即学即练1】下列物质中不属于醇的是( )
A.C3H7OH B.C6H5CH2OH C. D.
知识02 苯酚的性质
1.苯酚的物理性质
苯酚是_____色、有_______气味的无色晶体,熔点40.9℃。苯酚晶体会因为_________而略显红色。
常温下,苯酚能溶于水并与之相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是______________,下层是______________)。温度高于65℃时,苯酚能与水______________。
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性,如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用_______洗涤,再用_____冲洗,
2.苯酚的化学性质
(1)弱酸性:苯酚是一种酸性比碳酸_______的酸。
①实验探究苯酚的酸性:
实验步骤:取苯酚的浊液2 mL于试管中,向其中逐滴加入氢氧化钠溶液,浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中,向其中一支滴加稀盐酸,另一支通入二氧化碳气体,观察实验现象。
实验现象:加入盐酸或通入二氧化碳,_____________________。
实验结论:苯酚钠_______于水,向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后,溶液变_______。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸,生成了_______。
②有关化学方程式:
苯酚与NaOH溶液反应:
向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸:
(2)取代反应(与溴反应)
化学方程式:
应用:常用于对溶液中苯酚进行______________测定。
(3)显色反应:
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液,显_______色。常用于酚类物质的_______。
3.酚类物质的应用
苯酚是重要的化工原料,用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作_______剂和_______剂。
许多酚类物质具有杀菌能力,甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的_______剂。
有机物分子中基团的相互影响
1.苯酚中苯环和酚羟基的相互影响
(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。
①弱酸性
②显色反应
(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化,导致苯环上易发生多取代反应。
①卤代反应,如苯酚与浓溴水反应。
②硝化,如苯酚与浓硝酸反应:
+3HNO3+3H2O
2.有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响:
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响:
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
R—OH<H—OH<C6H5—OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响:
①羟基对C—H键的影响:使和羟基相连的C—H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
【即学即练2】苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述中错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
【即学即练3】下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是( )
A.苯酚溶液显弱酸性
B.苯酚和乙醇中,分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
知识03 含酚废水的处理
1.酚类的危害
大多数酚类化合物_______,酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生_______的气味,使鱼肉带有酚的气味,使鱼类死亡。
2.含酚废水的处理
(1)回收利用:含酚量在1g·L-1以上的废水采用______________、______________等物理方法;
(2)降解处理:含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。
【即学即练4】欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量的金属钠;⑤通入过量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入