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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时 醇的性质及应用
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1.认识乙醇的组成和结构特点;
2.认识乙醇的物理性质和化学性质;
3.认识醇的组成和结构特点和性质;
4.列举醇在日常生活中的重要应用, 认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。
知识01 醇的结构和性质
1.醇的结构
(1)概念:烃分子中_________碳原子上的氢原子被_________取代所形成的化合物称为醇。
(2)从结构上看,乙醇是_________分子中的氢原子被_________原子团取代。
乙醇的分子式为_________,结构式为__________________,结构简式为_________或_________。
2.醇的性质
(1)乙醇与金属钠反应
实验探究:乙醇中羟基氢原子的活泼性
实验1:无水乙醇与金属钠反应
实验现象:____________________________________。
实验结论:乙醇与钠反应生成_________,并放出_________。
乙醇与金属钠的反应属于_________反应,反应方程式为_________________________________。
实验2:向两只试管中分别加入3mL水和3mL无水乙醇,再分别放入一小块切去表皮的金属钠。
实验现象:____________________________________;金属钠与乙醚_________。
实验结论:金属能将_________氢原子置换出来,H2O中的氢原子比乙醇中羟基氢原子_________。
(2)醇的催化氧化反应
醇在铜或银等催化剂存在下,可被氧化成醛或酮。
(3)醇与氢卤酸反应
乙醇与氢溴酸反应生成了溴乙烷。化学方程式为_____________________________________。
醇(R—OH)可以与氢卤酸反应,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。化学方程式为:
____________________________________。
在实验室和工业中,卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制取。
(4)乙醇的脱水反应
在一定条件下,醇可以发生脱水反应,醇既可以分子内脱水得到_________,也可以分子间脱水得到_________。
①乙醇与浓H2SO4反应
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生反应生成了乙烯,化学方程式为
_____________________________________________。
加热到140 ℃,发生反应生成了乙醚,化学方程式为____________________________________。
②消去反应
在一定条件下,有机物分子内脱去一个或几个_________生成_________化合物(含双键或三键)的反应,称为消去反应。
醇的性质
1.醇的消去反应
(1)反应特点:醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
2.乙醇的消去反应——实验室制取乙烯
(1)实验装置(以浓硫酸为催化剂)
(2)试剂的作用
试剂
作用
浓硫酸
催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
溴的CCl4溶液
验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液
验证乙烯的还原性
碎瓷片
防止暴沸
(3)实验的关键——严格控制温度
①迅速升温至170℃;②温度计水银球要置于反应物混合液的液面下且不能与烧瓶接触。
3.醇的取代反应
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
(1)酯化反应:
(2)醇分子间脱水:
(3)与氢卤酸反应:
4.乙醇的氧化反应
(1)乙醇的催化氧化反应机理
①2Cu+O22CuO
②
总反应式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
①与羟基(-OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R-CH2OH,伯醇)被氧化成醛。
2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O
②与羟基