第十二章 杂环化合物（课件）《有机化学》第一课时同步教学（化学工业版第四版）

杂环化合物与生物碱 茶碱是一种磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，广泛用于呼吸系统疾病的治疗，具有与咖啡因类似的结构和药理学特性。茶碱可以在自然界中的红茶和绿茶中发现。茶碱可以起到放松支气管平滑肌的作用，也有降低血压、增加肾血流等作用，有时也可用来消炎。 红茶和绿茶是重要的经济作物，对大多数来说，饮茶不仅是一种生活习惯，对人体的身体健康也有很大的益处。 茶碱是一种生物碱，是杂环化合物嘌呤的一种衍生物。杂环化合物在自然界分布很广，如血红素、叶绿素、核酸、某些维生素、生物碱等，都含有杂环结构，且大多数是含氮杂环。杂环化合物与生物的生长、发育、繁殖，以及遗传、变异等有密切关系。对生命科学有着极为重要的意义。 那么杂环化合物和生物碱的结构如何？又有什么特殊的性质呢？ 你知道吗？ 杂环化合物与生物碱 教学目标 1．了解杂环化合物的概念、分类和命名，以及常见杂环化合物的性质和在农业上的应用。 2．了解生物碱的概念和性质，以及重要生物碱的性质和用途。 杂环化合物与生物碱 杂环化合物种类和数目繁多，环中的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或不同的。一般根据杂环母体中环的数目分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的是五元环和六元环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。 一、杂环化合物 （一）杂环化合物的分类和命名 分类 杂环化合物与生物碱 杂环化合物种类和数目繁多，环中的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或不同的。一般根据杂环母体中环的数目分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的是五元环和六元环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。 一、杂环化合物 （一）杂环化合物的分类和命名 见课本表6-11 常见杂环化合物的结构和名称 分类 杂环化合物与生物碱 音译法命名是目前比较常用的方法，是按英文的译音，将近似的同音汉字左边加上一个“口”字旁。 一、杂环化合物 （一）杂环化合物的分类和命名 命名——音译法 杂环化合物与生物碱 当杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次编号，尽量使有取代基的碳原子的编号小些；若环上有几个不同杂原子时，则按O、S、N顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和最小。 一、杂环化合物 （一）杂环化合物的分类和命名 命名——系统命名法 H 2-甲基-5-乙基呋喃 2-呋喃甲醛 5-甲基噻唑 2-硝基吡咯 3-溴吡啶 杂环化合物与生物碱 一、杂环化合物 （一）杂环化合物的分类和命名 想一想：杂环化合物的命名与苯同系物的命名有什么区别和联系？ 杂环化合物与生物碱 α－呋喃甲醛是呋喃重要的衍生物，俗称糠醛。纯糠醛是无色液体，有特殊香味；在光、热、空气和无机酸的作用下颜色很快变为黄褐，并发生树脂化。熔点－38.7 ℃，沸点161.7 ℃；工业品是褐色液体，溶于水，能与乙醇和乙醚混溶；爆炸极限为2.1%（体积分数），自燃温度为392 ℃。 一、杂环化合物 （二）重要的杂环化合物 呋喃衍生物 糠醛 杂环化合物与生物碱 糠醛化学性质和甲醛、苯甲醛相似，可发生银镜反应。其在醋酸存在下与苯胺作用呈亮红色，可用来检验糠醛。糠醛来源于多聚戊糖的农副产物如米糠、玉米芯、花生壳等，糠醛是常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料。可用于制造酚醛树脂、医药（如呋喃西林、痢特灵等）、农药等。 一、杂环化合物 （二）重要的杂环化合物 呋喃衍生物 呋喃西林 痢特灵 杂环化合物与生物碱 吡咯的衍生物在自然界中分布极广，而且许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质。如叶绿素、血红素、维生素B12等。 叶绿素和血红素都是卟啉化合物，它们具有相同的基本骨架——卟吩环，卟吩环是由四个吡咯环通过四个次甲基（－CH＝）相连而成的复杂共轭体系，具有芳香性。叶绿素和血红素都有颜色。 一、杂环化合物 （二）重要的杂环化合物 吡咯衍生物 卟吩环 杂环化合物与生物碱 自然界中的叶绿素主要是叶绿素a和叶绿素b两种物质的混合物，它们在植物中的比例是a：b＝3：1。叶绿素a是蜡状蓝黑色微小晶体，熔点117 ℃～120 ℃，其乙醇溶液呈蓝绿色，并有深红色荧光；叶绿素b是蜡状深绿色微小晶体，熔点120 ℃～130 ℃，其乙醇溶液呈绿色或黄绿色，并有红色荧光。 用稀酸处理叶绿素，可得到去镁叶绿素，去镁叶绿素与硫酸铜作用，产生颜色更为鲜艳的