拓展3.1 脂环烃（课件）-【中职专用】高中化学同步精品课堂（高教版2023·医药卫生类）

化 学 医药卫生类 专题三 闭链烃 第一节 脂环烃 课前回顾知识测试 判断正误 1.烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≧1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烃。 （ ） 2.烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应。 （ ） 3.烷烃的性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （ ） √ √ × 下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ） ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去 ③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 ④所有烷烃在光照条件都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④ B 情境与问题 2015年10月，我国科学家屠呦呦因发现了青蒿素——用于治疗疟疾的药物，获得诺贝尔生理学或医学奖，成为首获科学类诺贝尔奖的中国人。青蒿素是从植物青蒿中提取的一种含有脂环结构的有机化合物，脂环是临床药物中普遍存在的结构。你能找到青蒿素中的脂环结构吗？ 青蒿 青蒿素 核心素养发展目标 (1)认识环丙烷、环丁烷环已烷等脂环烃的结构,能从微观角度解释五、六元环较稳定的原因,提升宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 (2)了解脂环烃在医药领域中的应用,体会化学对社会发展和人类生产、生活的重大贡献。通过学习屠呦呦等科学家坚韧不拔的科学精神,增强社会责任感和民族自豪感。 一.脂环烃的分类、结构、性质 青蒿素中含有6个碳原子首尾相连而成的六元碳环结构。 具有碳环结构，化学性质和脂肪烃相似的烃称为脂环烃。 1、定义： 以烷烃名称为基础，只需在烷烃名称前加上“环”字。环上含有取代基时，对成环碳原子按顺时针或逆时针顺序依次编号（位数和最小），并将取代基的位次名称写在“环某烷”之前。 环己烷 甲基环己烷 1，2-二甲基环己烷 例如： 2、环烷烃的命名 具有五、六元环的脂环烃，环中碳原子之间的键角正常（109°28′），环系稳定，所以自然界存在许多具有五、六元环结构的有机化合物。但具有三、四元环的脂环烃，环中碳原子之间的键角小于正常键角，环系不稳定，所以自然界较少存在。 环己烷 环丙烷 我们知道,甲烷分子的空间结构是正四面体,碳氢键键角为 109°28"。理论上,所有以4个单键形式存在的碳原子都应该和其他原子形成 109°28"的键角。这样的碳原子才是稳定的。 图T3-1-2是环已烷的一种典型空间结构(椅式构象)的球棍模型。可以看到,在实际空间结构中,环已烷并不是平面正六边形,六个碳原子也不在同一平面上。从环已烷的实际空间结构模型可以看到,环己烷中碳原子是以正常的 109°28"键角成键的。因此,六元环十分稳定，在自然界极为常见,类似情况如五元环也很稳定。 图T3-1-2 脂环的张力 补充阅读 图T3-1-3 是环丙烷的球棍模型。可以看到,在实际空间结构中,环丙烷的三个碳原子在同一平面上。碳原子之间的键角小于 109°28"。因此,三元环存在张力,不稳定,容易发生开环反应,类似情况如四元环也容易发生开环反应。 图T3-1-3 （1）分子中成环的碳原子间只含有单键结构的环烃称为环烷烃。单环环烷烃的通式为CnH2n(n≥3),和烯烃的通式相同,所以相同碳原子数的环烷与烯烃互为同分异构体 3.脂环烃的结构 环烷烃分子的组成可用通式CnH2n（n≥3）表示 环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 分子式 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 键线式 环系稳定性 易开环 易开环 很稳定 很稳定 ❤环烷烃与烯烃的通式相同，所以碳原子数相同的环烷烃与烯烃互为同分异构体。 CH2＝CHCH3 环丙烷 丙烯 例如： 【思考】C3H6可以表示环丙烷，还可以表示什么物质？ CH2＝CHCH2CH3 环丁烷 1-丁烯 CH3CH＝CHCH3 2-丁烯 (2)五、六元环脂环烃的环结构比三、四元环脂环烃的环结构稳定,所以自然界存在许多具有五、六元环的有机化合物。 脂环烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 环烯烃、环快烃的命名和环烷烃相似,但在对成环碳原子编号时,应首先考虑碳碳双键和碳碳三键的位次最小。 4.脂环烃的化学性质 脂环烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 均可燃烧 1、常温下，稳定性 不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2、取代反应 1、可使KMnO4(H+)、溴水溶液褪色 2、加成反应 3、加聚反应 1、可使KMnO4(H+)、溴水溶液褪色 2、加成反应 3、加聚反