第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》烷烃第一课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

烷 烃 大家都知道，天然气主要成分是低级的烷烃，其中甲烷占75%左右，另有少量的乙烷、丙烷和丁烷等低级烷烃，此外还还有极少量的其他物质。 石油醚是我们在合成实验或中草药活性成分提取、分离中常用到的有机溶剂，其主要成分为戊烷、己烷等烷烃的混合物。烷烃具有什么样的结构特点和理化性质呢？ 今天我们将一起来学习烷烃类化合物。 烃(Hydrocarbons)： 只含有C、H 两种元素的化合物 — 碳氢化合物 烷烃的通式和分类 含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃等。 分子中C原子 的结合方式 环丙烷 环己烷 碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。 烷烃(Alkanes)：甲烷、乙烷等； 环烷烃(Cycloalkanes): 烃 饱和烃： 不饱和烃: 烃的分类 碳骨架 的类型 烃的分类 烷烃的结构和异构 （一）碳原子轨道的sp3杂化 一、烷烃的结构 sp3-1s σ键 4个C－H σ键 图2-1 甲烷的成键过程 一、烷烃的结构 1个C－Ｃσ键 6个C－Hσ键 sp3－ sp3 σ键 sp3－ 1s σ键 一、烷烃的结构 图 2-3 乙烷的成键过程 图 2-2 甲烷的球棍模型 一、烷烃的结构 图 2-4乙烷的球棒模型 一、烷烃的结构 图2-5 正丁烷的球棒模型 正十五烷 曲折型 一、烷烃的结构 二、烷烃的同分异构 （一）同分异构体：分子式相同，原子的排列方式不同的化合物。 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 交叉式构象 重叠式构象 构造异构体 同分异构体 立体异构体 电子互变异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的。 二、烷烃的同分异构 互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子 的几何形状，从而引起的异构体; 如: 二、烷烃的同分异构 （二）伯、仲、叔、季碳原子 二、烷烃的同分异构 烷烃分子中与伯、仲、叔碳原子相连接的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢原子。 二、烷烃的同分异构 烷烃的命名 一、普通命名法 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的碳的数目；C原子数大于10的碳的用十一、十二等数字表示。 用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。 正戊烷 (A pentane) 异戊烷 (A isopentane) 新戊烷 (A neopentane) 烷烃的命名 二、系统命名法（ IUPAC） (一) 直链烷烃的命名: 烷烃的命名 1. 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名; 2. 含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。 1. 烷基 ：从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结构部分。 表2-1 一些烷基的名称与表示 烷烃的命名 名称 缩写 表2-1 一些烷基的名称与表示 1. 烷基 ：从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结构部分。 烷烃的命名 构型 + 取代基 + 母体 R, S; D, L; Z, E; 顺,反 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位置号) 2. 有机化合物系统命名的基本格式 烷烃的命名 选取最长的碳链作为主链。 对于相等长的碳链，选取含支链最多的碳链。 根据主链的碳数，称“某”烷。 1.选择主链，确定母体： (二)支链烷烃的命名，按以下步骤进行： 庚烷 烷烃的命名 2. 为主链上的碳原子编号 从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 当编号有几种可能时，要使支链的位次号较小。 ( I ) ( II ) 烷烃的命名 3. 确定化合物的名称 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的 位次号，并用半字线“-”将两者连接。 当含有几个不同的取代基时，按照英文名称首字母先后顺序，将各基团顺序列出，各取代基 之间用半字线“-”连接。 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四…”表示其个数，逐个标明其位次