内容正文:
第一章
绪 论
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有机化学的研究对象:
有机化合物
(Organic chemical)
一、有机化学发展的历史
1、自然界提取应用
维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
2、从有机物体内提取 (1773-1805)
比如:苹果酸、 酒石酸、乳酸等
柏则里 (J.Berzelius)
“生命力”学说 :有机=有生机
1824年维勒(F.Wohler)(德国) :加热氰酸铵合成尿素。
3、进入到提取合成并举的时代(1806–1828–1858)
1845年柯尔伯(Kolb.H)(德)合成了醋酸
1854年柏赛罗(Berthelot.M)(法)合成了油脂
有机化合物:
烃及烃的衍生物
烃:
C、H
烃的衍生物:
一定含有C,不一定含有H,还会含有N、O、S、P、X等非金属元素
4 、进入经典有机化学时代 (1858 -1916 )
价键学说的建立及价键的电子理论的引入
标志性成果 :维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
青蒿素 等
5、蓬勃发展期(1916-)
二、有机化合物的特点:
1、组成简单、数目众多、结构复杂。
同分异构
例如:分子式为C2H6O的化合物
甲醚:CH3-O-CH3
维生素B12
(C63H90N14PCo)
约有223个结构。
乙醇: CH3CH2OH
2、典型特点:
(1)大多数有机化合物易燃。
(CCl4可以灭火)
(2)大多数有机化合物沸点低。
(范德华力)
(3)相似相溶,大多数有机化合物不溶于水,而溶于有机溶剂。
(4)反应时间长,伴有副反应。
(5)大多数有机化合物不导电。
(无离子移动)
(一)共价键的形成
价键理论
分子轨道理论
三、共价键理论
1、价键理论
原子的核外电子配对
例如:
2、分子轨道理论
轨道重叠
由轨道重叠得到两种主要化合键
σ键和π键
σ键:
轨道实质重叠
稳定、可转动
+
+
+
π键:
轨道镜像重叠
不稳定、不可转动
(二)共价键的键参数
键长:
形成化学键的两原子间的距离。
键角:
两共价键之间的夹角。
键能:
共价键断裂或形成时所吸收或放出的能量。
键的极性:
由于电子云分布不完全对称而呈极性的共价键称为极性共价键。
(三)共价键的断裂
1、均裂:
分开的原子或原子团平均分配电子对。形成自由基(游离基)
A:B → ·A+·B
光照、高温、紫外照射、过氧化物存在等
条件:
例如
hv
hv
2、异裂:
电子对偏向一方,形成正负离子。
A:B → A++B-
酸、碱或极性物质存在
条件:
有
机
化
学
的
反
应
均裂反应(自由基反应)
异裂反应
亲核反应
亲电反应
加成
加成
取代
取代
亲核反应:被亲核试剂进攻所发生的反应。
亲电反应:被亲电试剂进攻所发生的反应。
亲核试剂:多电子物质。
亲电试剂:缺电子物质
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