第一章绪论（课件）-《有机化学基础》第二课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

碳原子的结构 碳元素为第二周期，ⅣA族，碳为四价原子。 有机化合物的特点 1.有机化合物数目庞大（约3600万种），分子组成复杂。 维生素B12 C63H90N14O14PCo 183个原子。 有机化合物的特点 例： 有35种异构体，每一种异构体代表一种物质。 例： 同分异构现象的存在，使得有机化合物更加复杂，因此，有机物要用结构式表示，而不能用分子式表示。 3. 大多数容易燃烧 例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等易燃。 但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）。 2. 有机物结构复杂，普遍存在同分异构现象 4. 有机物通常熔点、沸点较低，挥发性强 有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。 例： 原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。 5. 有机物通常难溶于水，易溶于有机溶剂 根据“相似相溶”原理，极性相似的物质易相溶。 水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。 6. 有机物反应速率比较慢，副反应多，产物复杂。 例： 快 RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为离子型，才能与Ag+反应。 有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到70-80%就是比较满意的反应。 慢 研究有机化合物的方法 分离提纯 → 得纯品（常根据物理化学性质） 纯度的检验（如测物理常数） 元素分析 → 确定实验式（定性、定量） 4. 测定相对分子质量 → 确定分子式（质谱最常用） 5. 理化性质、波谱分析 → 确定结构式 [化学方法] 官能团分析、化学降解、合成 [物理方法] 红外(IR)紫、外(UV)、核磁(NMR)、 质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。 （了解） 红外光谱（IR） (infrared spectroscopy) ----测官能团 紫外光谱（UV）（ultraviolet spectroscopy) ----共轭体系或芳香结构 核磁共振谱 （NMR) (nuclear magnetic resonanceroscopy)---- （H1-NMR)给出分子中氢原子的个数、种类等，（C13-NMR）给出分子中碳原子的个数、种类等信息。 质谱（MS） (mass spectroscopy) ----测分子量 应用：对有机化合物进行结构测定 优点：样品用量少（毫克或微克级纯样）; 分析时不破坏样品，能回收贵重药品; 分析速度快，几天或几小时. 波谱分析 2015诺贝尔医学奖（屠呦呦-青蒿素） 有机化合物的分子结构（重点） 有机物的经典结构理论（记住） 1. 分子结构 CH3—CH3 立体结构 分子的构造 分子中原子连接的次序和方式 分子的构象 分子的构型 有机化合物的分子结构（重点） 有机物的经典结构理论（记住） 3. 键型 单键、双键和叁键 化合价 C为4价， H为1价， O为2价， N为3价， X为1价(F Cl Br I) 4. “碳的正四面体”学说 5. 化学结构决定分子性质，分子性质反映其结构 结构 性质 反应 楔形式 “碳是四价的”、“正四面体”学说 甲烷 正四面体分子 乙烯 平面分子 乙炔 直线分子 如何解释? 铜马刺， 是用来刺破敌人马蹄的兵器。 6.碳原子轨道杂化理论 （有机物结构最重要的理论，一定要理解） 原子轨道杂化理论 1931年 鲍林 提出: 能量相近的原子轨道可以进行杂化， 组成能量相等的杂化轨道。 碳原子的特性 碳元素为第二周期，ⅣA族。 碳为四价原子 碳元素为第二周期，ⅣA族。 (1)sp3杂化 正四面体 碳原子轨道杂化理论 C: 1s22s22p2 基态 甲烷(CH4)的成键示意 键特征*： ②稳定（重叠程度大，化学活性低） ①电子云轴对称分布 (共用电子对头碰头重叠） ③可绕键轴旋转（产生构象异构） 正四面体 σ键 ④可单独成键 (2)sp2杂化 碳原子轨道杂化理论 平面三角形 夹角120° 乙烯(CH2=CH2)的成键示意 平面分子，键角为120° σ σ 乙烯(CH2=CH2)的成键示意 键的特征*： ①电子云平面对称（л键由两个p轨道肩并肩重叠） ②易反应（重叠程度小，结合较松散，流动性大） ④不能旋转（使空间构型一定，产生顺反异构） ③不单独成键（总是与σ键一起成双键或叁键存在） (3) sp杂化 碳原子轨