3.1 卤代烃-2023-2024学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 [学习目标] 1.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。 2.能通过实验探究卤代烃的化学性质。 3.运用卤代烃的分子结构模型解释对应的化学性质。 4.科根据绿色化学理念，认识卤代烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题 课前预习 1．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。一卤代烃的通式为R—X(X为卤素)。官能团为：________。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的物理性质 溶解性 卤代烃____溶于水，____溶于大多数有机溶剂，卤代烃本身是很好的有机溶剂 沸点 ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而____； ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而____； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而____ 状态 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为__________(如氯仿、四氯化碳等) 密度 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水 4.结构特点与化学性质 5．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途 曾被广泛用作______、灭火剂、____、麻醉剂、合成有机物。 (2)卤代烃的危害 氟氯烃对臭氧层产生破坏作用，是造成“________”的罪魁祸首。 二、溴乙烷 1．分子结构： 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 溴乙烷 ________ __________ __________ ____ 2.物理性质：无色____体，沸点38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多种有机溶剂。 3．化学性质： (1)取代反应 溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为__________________________________。 (2)消去反应 ①化学反应 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为____________________________________。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应。 知识点总结 知识点一：卤代烃 1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是卤素原子，饱和一元卤代烃通式： CnH2n＋1X(n≥1)。 2．物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固。 (2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大(沸点和熔点大于相应的烃)。 (4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。 3．分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据取代卤原子的多少分：单卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基种类分：饱和烃和不饱和烃。 (4)根据是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃。 4．卤代烃的应用与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 知识点二：溴乙烷 1．物理性质 无色液体，沸点38．4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．分子结构 名称 分子式 结构简式 官能团 结构式 球棍模型 空间填充模型 溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br —Br 3．化学性质 (1)取代反应 ①反应条件：强碱的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为： R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 (2)消去反应 ①消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②反应条件：强碱的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为： R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。 知识点三：卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)检验方法 (2)注意事项 ①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。 ②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供