2.3 芳香烃--2023-2024学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 [学习目标] 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性及苯的同系物的组成、结构及其性质。 2.通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 3.根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。 课前预习 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 ____ ____ 有特殊 气味 比水 ____ ____于水，____于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 ____ 3.苯的化学性质 二、苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。 2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。 3．通式：________________。 4．化学性质： (1)氧化反应： ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②均能燃烧，燃烧通式为____________________。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)加成反应 甲苯与H2反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 三、苯的同系物的命名方法 1．苯的一元取代物 以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。 2．苯的二元取代物 (1)习惯命名法： 当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如CH3CH3：________ (2)系统命名法： 若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编号为1号，并按照所有取代基的编号和最小的原则给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫作：________；间二甲苯叫作：________；对二甲苯叫作：________。 又如名称为：________。 知识点总结 知识点一：苯的结构与性质 1．苯的结构 苯的分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角夹角均为 120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯分子的结构模型 苯分子中的 σ 键和大π键示意图 2．苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。 3．苯的化学性质 苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。 (1)取代反应 ①卤代反应： +Br2+HBr 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的大。 实验室制溴苯 反应原理 +Br2+HBr 实验试剂 苯、液溴、铁屑 实验 装置 实验 步骤 ①检查装置气密性； ②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑； ③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中； ④将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到无色的纯溴苯，可用NaOH溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯 实验 现象 ①常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成； ③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 实验 说明 ①试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ②铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3； ③锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr极易溶于水，容易发生倒吸； ④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为 Br2 +2NaOH===N