内容正文:
有机化合物结构特点与研究方法
第九章 有机化合物
第四课时 醇 酚
1
类别 官能团 代表物名称、结构简式 主要反应类型
醇
(羟基) 乙醇
酚 苯酚
—OH
C2H5OH
(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠。
(2)氧化反应:可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化。
(3)酯化反应:可以和羧酸发生酯化反应。
(1)弱酸性
(2)取代反应:苯酚使溴的饱和溶液褪色。
(3)加成反应:苯酚中的苯环与氢气发生加成反应。(4)氧化反应:苯酚露置在空气里呈粉红色;苯酚倔KMnO4溶液褪色。
(五)醇
1、醇的分类。
(五)醇
2、醇类常见性质的变化规律
(五)醇
3、由断键方式理解醇的化学性质
分子发生反应的部位及反应类型如下:
(五)醇
(五)醇
应用提升 (1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。
(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。
(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
随堂练习
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )
(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。( √ )
(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。( × )
(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( √ )
随堂练习
1.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
针对训练
2.(2022河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
醇的两大反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
归纳总结
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关(—R为烃基)。
类别 官能团 代表物名称、结构简式 主要反应类型
酚
(羟基) 苯酚
—OH
(1)弱酸性
(2)取代反应:苯酚使溴的饱和溶液褪色。
(3)加成反应:苯酚中的苯环与氢气发生加成反应。(4)氧化反应:苯酚露置在空气里呈粉红色;苯酚倔KMnO4溶液褪色。
(六)酚
(2)苯酚的常见性质
(六)酚
4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 活泼 ;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的 邻、对 位上的氢原子较易被取代。
苯酚
(六)酚
苯酚
(六)酚
1.(2021北京卷)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是( )
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
针对训练
2.(2022山东卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
γ-崖柏素
归纳总结
脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
物质类别 脂肪醇 芳香醇 酚
羟基H原子的
活泼性 酚羟基>醇羟基
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色;与浓溴水反应生成白色沉淀
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
②
取代反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
O2(Cu),△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
浓硫酸,
170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
浓硫酸,
140 ℃
①或②
取代反应
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
取代反应
(酯化反应)
CH3CH2O