内容正文:
有机化合物结构特点与研究方法
第九章 有机化合物
第三课时 卤代烃
1
类别 官能团 代表物名称、结构简式 主要反应类型
卤代烃 ( ) 溴乙烷
碳卤键
C2H5Br
(1)水解反应:溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
(2)消去反应:溴乙烷可以与NaOH醇溶液发生反应,生成乙烯。
(四)卤代烃
1.卤代烃及其命名
(1)卤代烃。
烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的产物。官能团为
碳卤键 ,饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n+1X(n≥1) 。
(四)卤代烃
(2)命名。 必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小
①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;
②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;
③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
(四)卤代烃
2.卤代烃的物理性质
(四)卤代烃
3.卤代烃水解反应和消去反应的比较
4.卤素原子的检验
(四)卤代烃
5.卤代烃的获取方法
(1)取代反应
写出有关反应的化学方程式。
(四)卤代烃
(2)不饱和烃的加成反应
完成有关反应的化学方程式。
①丙烯与Br2、HBr:
(四)卤代烃
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( √ )
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( √ )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( × )
(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。
( × )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( × )
(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种。( × )
随堂练习
1.(2022辽宁大连月考)有两种有机物
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现2组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
针对训练
2.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )
A.CH2=CH—CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Br
D.
针对训练
卤代烃消去反应的“三个规律”
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
归纳总结
(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
3.(2022上海奉贤二模)如图为M的合成路线,下列说法错误的是( )
A.反应①的产物可能有三种
B.试剂1为氢氧化钠醇溶液
C.A的分子式为C6H8
D.若用18O标记Z中的氧原子,则M中含有18O
4. 是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是( )
A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
B.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
卤代烃在有机合成与转化中的四大作用
(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
归纳总结
(4)对官能团进行保护
如、CH2CH—Cl、的名称分别为
2-氯丁烷 、 氯乙烯 、 1,2-二溴乙烷 。
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的乙醇溶液、加热
断键方式
反应本质
和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;
R—CH2—X+NaOH
R—CH2OH+NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;
+NaOH+NaX+H2O
产物特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
乙烷与Cl2: CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 。
苯与Br2: +Br2+HBr↑ 。
C2H5OH与HBr: C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 。
CH3—CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ;
CH3—CH=CH2+HBr CH3CHBrCH3 (或)。
②乙炔与HCl:
CH≡CH+HCl CH2CHCl 。
Q()与P(),下列有关它们的说法正确的是( )
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位