内容正文:
有机化合物结构特点与研究方法
第九章 有机化合物
第六课时 羧酸及其衍生物
1
类别 官能团 代表物名称、结构简式 主要反应类型
羧酸
(羧基) 乙酸
酯
(酯基) 乙酸乙酯
—COOH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
水解反应:在酸性或者碱性情况下都能发生水解
(1)具有酸的通性
(2)与醇类发生酯化反应
(八)羧酸、羧酸衍生物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
胺 (氨基) 甲胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺
氨基酸 —NH2(氨基)
—COOH(羧基) 氨基乙酸
H2NCH2COOH
—NH2
CH3NH2
CH3CONH2
胺化合物具有碱性
在酸或者碱存在的情况下会发生水解反应
(八)羧酸、羧酸衍生物
1.羧酸
(1)定义:由烃基(或氢原子)与 羧基 相连而构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为 —COOH ,饱
和一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2 (n≥1)。
(2)分类:
(八)羧酸、羧酸衍生物
(3)物理性质:
①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈 刺激性 气味的 液 体,易溶于水和乙醇。
②甲酸是最简单的羧酸,又称 蚁酸 ,是一种无色、有 刺激性 气味的液体,能与水、乙醇等互溶。
③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水, 易 溶于乙醇。
④乙二酸(俗称 草酸 )是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶于水和乙醇。
⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 减小 ,沸点逐渐 升高 。
(八)羧酸、羧酸衍生物
(4)化学性质:
羧酸的性质取决于羧基,反应时 的主要断键位置如图所示:
。化学性质通常有(以乙酸为例):
(八)羧酸、羧酸衍生物
①酸的通性。
②酯化反应。
反应时酸脱羟基、醇脱氢。如CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为
(八)羧酸、羧酸衍生物
③甲酸。
甲酸酯和甲酸盐均含有醛基,具有醛的性质
(八)羧酸、羧酸衍生物
2.羧酸衍生物
(1)酯。
①定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为
RCOOR',官能团为 。
②物理性质。
(八)羧酸、羧酸衍生物
③化学性质。
(八)羧酸、羧酸衍生物
(2)油脂。
①油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是 高级脂肪酸 和 甘油 形成的酯。
②结构。
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为 油 ;呈固态的油脂称为脂肪。
(八)羧酸、羧酸衍生物
③化学性质。
a.油脂的氢化(油脂的硬化):
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
(八)羧酸、羧酸衍生物
b.水解反应:
酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
(八)羧酸、羧酸衍生物
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
(八)羧酸、羧酸衍生物
(3)酰胺。
①胺。
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 氨基 所替代得到的化合物。例
如甲胺(结构简式
(八)羧酸、羧酸衍生物
②酰胺。
(八)羧酸、羧酸衍生物
(八)羧酸、羧酸衍生物
旁栏边角 选择性必修3第三章第四节
阅读教材“思考与讨论”,回答下列问题:
(1)氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上有何
异同?
物质 氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素
结构特点 NH3三角锥形分子 R—NH2含有氨基 含有酰胺基 含有铵根离子
化学
性质 具有碱性,与酸反应生成铵盐 具有碱性,与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解,与碱共热产生氨气
用途 制冷剂,生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药
提示
(八)羧酸、羧酸衍生物
提示 不是一类物质。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别两者。
(2)N,N-二甲基甲酰