内容正文:
有机化合物结构特点与研究方法
第九章 有机化合物
第二课时 芳香烃
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类别 官能团 代表物名称、结构简式 主要反应类型
芳香烃 — 苯
(1)取代反应:①在FeBr,催化下与液溴反应;
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应;
(2)加成反应:在一定条件下与H,反应生成环己烷(注意:与溴水、酸性KMnO,溶液都不反应)
(三)芳香烃
物质 苯
主要化
学性质 (1)易取代:
①硝化:
+HO—NO2 +H2O
②卤代:
+Br2 +HBr↑
(2)能加成:
+3H2
(3)可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色
(三)芳香烃
(三)芳香烃
物质 苯的同系物
主要化学性质 (1)能取代:
①硝化: +3HO—NO2 +3H2O
②卤代:
+Br2 +HBr↑
+Cl2 +HCl
(三)芳香烃
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( × )
(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。
( × )
(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( × )
(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( √ )
(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( √ )
随堂练习
(6)C2H2与 的最简式相同。( √ )
(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( × )
(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( √ )
随堂练习
1.(2021河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
针对训练
2.(2022辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水
2.苯的同系物的同分异构体及命名
(1)习惯命名法(以C8H10芳香烃为例)。
苯环二取代物存在邻、间、对三种位置异构
(三)芳香烃
(2)系统命名法(以二甲苯为例)。
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做 1,2-二甲苯 ,间二甲苯也叫做 1,3-二甲苯 ,对二甲苯也叫做 1,4-二甲苯 。
(三)芳香烃
1.(2022广东茂名模拟)有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是( )
A.分子中有7个碳原子共平面
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与HBr发生加成反应
D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
针对训练
2. 以一个丁基(—C4H9)取代联三苯( )分子中的一个氢原子,所得的同分异构体的数目为( )
A.18 B.28 C.24 D.20
芳香烃的同分异构体
典例突破
(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物
有 种。
(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有 种。
(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KM