第十一章氨基酸和蛋白质（课件）-《有机化学基础》氨基酸同步教学（人卫版第四版）

氨基酸、蛋白质、核酸 重 点 难 点 难点 重点 1.氨基酸的定义、分类、结构、命名和性质。 2.蛋白质的定义、结构和性质。 难点 1.两性电离和等电点。 2.蛋白质、核酸、多肽、酶结构。 重点 蛋白质和核酸是最重要的生物大分子，是生命的物质基础。蛋白质由约20种氨基酸组成，核酸由核苷酸组成。 核酸 氨基酸 蛋白质 第一节 氨基酸 或 R–CH–COOH NH2 R–CH–COO- NH3+ -氨基酸 内盐或偶极离子 1. 氨基酸的结构 （一） 氨基酸的结构和分类 氨基酸在自然界中主要以蛋白质或多肽形式存在于动植物体内，α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。 一、氨基酸的结构、分类和命名  -氨基酸的构型： 除甘氨酸外，其它19种氨基酸-C都为C* ，存在一对对映体。 生物体内具有旋光活性的-氨基酸均是L型。 COOH H2N H R COOH NH2 H R L-甘油醛 （对照标准） CHO HO CH2OH H L-氨基酸 D-氨基酸 -氨基酸的结构通式： COOH H2N H R L-氨基酸 COO- H3N+ H R S-氨基酸（18种） 或 COOH H H2N CH2SH R-半胱氨酸 一个例外 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而生成的化合物称为氨基酸。 2. 氨基酸的分类 根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。 α-氨基酸 α-氨基酸 -氨基酸 氨基酸又可根据R基团的结构分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。 根据分子中所含氨基和羧基的相对数目不同而分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。 系统命名、俗名、英文三（单）字符号 （二）氨基酸的命名 把氨基当作取代基，以羧酸做母体，氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ 等表示。 天然产氨基酸普遍使用习惯命名或俗名，按其来源或性质命名。 如天冬氨酸源于天门冬植物的幼苗，甘氨酸因具有甜味而得名。 作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸，同元素符号一样，都有国际通用的符号，中文用简称表示。 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸 名称(缩写) 系统命名 三字母 单字母 结构式 pI 非极性氨基酸其侧链R无极性，呈中性，具有疏水性，通常分布在蛋白质分子内部，8个 甘氨酸(甘) 氨基乙酸 Gly(G) 5.97 丙氨酸(丙) -氨基丙酸 Ala(A) 6.00 5.98 Ile(I) 异亮氨酸* (异亮) -甲基--氨基戊酸 H 3 N C H 2 C O O - + C H 3 C H C O O - N H 3 + C H 3 C H 2 C H C H C O O - C H 3 N H 3 + 缬氨酸* (缬) -氨基异戊酸 Val (V) 5.97 脯氨酸 (脯) -羧基四氢吡咯 Pro(P) 6.48 苯丙氨酸* （苯丙） -苯基--氨基丙酸 Phe(F) 5.48 蛋(甲硫)氨酸* (蛋, 甲硫) -氨基--甲硫基丁酸 Met(M) 5.75 亮氨酸* (亮) -氨基异已酸 Leu(L) 5.98 N + C O O - H 2 不带电荷而具极性氨基酸其侧链R（羟基、巯基等）具亲水性，常分布在蛋白质分子外部 ，7个 丝氨酸 （丝） -氨基--羟基 丙酸 Ser(S) 5.68 谷氨酰胺 (谷酰) -氨基戊酰胺酸 Gln(Q) 5.65 苏氨酸* （苏） -氨基--羟基 丁酸 Thr(T) 5.60 半胱氨酸 （半胱） -氨基--巯基 丙酸 Cys(C) 5.07 天冬酰胺 （天酰） -氨基丁酰胺酸 Asn(N) 5.41 酪氨酸 （酪） -氨基--对羟苯基丙酸 Tyr (Y) 5.66 色氨酸* （色） -氨基--(3-吲哚基)丙酸 Trp (W) 5.89 酸性氨基酸其侧链R（羧基等）具亲水性，常分布在蛋白质分子外部，2个 天冬氨酸（天） -氨基丁二酸 Asp (D) 2.98 谷氨酸 （谷） -氨基戊二酸 Glu (E) 3.22 碱性氨基酸其侧链R（氨基等）具亲水性，常分布在蛋白质分子外部，3个 赖氨酸* （赖） , ω -二氨基已酸 Lys(K) 9.74 精氨酸 （精） -氨基--胍基戊酸 Arg(R) 10.76 组氨酸 （组