第十章糖类（课件）-《有机化学基础》第二课时同步教学（人卫版第4版）

二糖是由两分子单糖脱水而成的化合物。 二糖分子中是否还保留苷羟基，在性质上差别很大。 二糖是一种特殊的糖苷，连接两个单糖的苷键可以是一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基脱水，也可以是两分子单糖都用苷羟基脱水而成。 常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖，分子式均为：C12H22O11。均有甜味，广泛存在于自然界。 第二节 二糖 一个D-葡萄糖的C1上的苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4上的醇羟基脱水而形成的α -葡萄糖苷, 二者以α -1,4-苷键结合。存在于麦芽中。 麦芽糖仍保持单糖的一般化学性质，如具有变旋现象和还原性，是还原性二糖；易溶于水，在酸或酶的作用下可水解生成两分子葡萄糖。 一、麦芽糖 二、乳 糖 乳糖是由一分子β-D-吡喃半乳糖C1上的苷羟基与另一分子D-吡喃葡萄糖C4上的醇羟基脱水，通过β-1,4-苷键连接而成的糖苷。存在乳汁中。 乳糖有变旋现象，有单糖的一般化学性质，是还原性二糖。乳糖是右旋糖，没有吸湿性，微甜，可溶于水。水解生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖。 没有变旋现象、没有成脎、没有成苷反应、非还原性二糖。 蔗糖是由一分子α-D-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与另一分子β-D-呋喃果糖的C2上的苷羟基脱水，通过α-1，2-苷键连接而成的糖苷。存在于甘蔗、甜菜中。 三、蔗糖 蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。 结构：多糖是由10个以上单糖或单糖衍生物通过糖苷键结合而成的高分子化合物。 分类：根据水解后所得单糖是否相同分为均多糖和杂多糖。 通性：大多为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别能与水形成胶体溶液；无变旋现象；无还原性，不能成脎；能水解。 多糖的主要苷键： 直链多糖： α-1,4-苷键 或 β-1,4-苷键。 支链多糖： α-1,4-苷键 或 β-1,4-苷键（分支点是α-1,6-苷键）。 第三节 多 糖 一、淀粉 两种淀粉的结构单位都是D-葡萄糖，但结构有差别。 概述 1.存在：植物的种子和块茎中 2.天然淀粉的组成：直链淀粉和支链淀粉 1.结构单元：α-D-葡萄糖 2.空间形象： 3.特性：直链淀粉溶液遇碘显深蓝色，受热时蓝色消失。 （一）直连淀粉 （二）支链淀粉 α-1,6-苷键 α-1,4-苷键 1.结构单元：α-D-葡萄糖 （三）两类淀粉的水解 2.空间形象： 3.特性：支链淀粉遇碘显紫红色。 用化学方法鉴别下列各组化合物 1.葡萄糖、蔗糖和淀粉。 2.葡萄糖和果糖 。 课堂互动 二、糖原 糖原又称动物淀粉，肝脏中糖原的含量为10％～20％，肌肉中糖原的含量约为4％。糖原是白色无定形粉末，遇碘显棕红色或紫红色。 1.组成和结构：是由α-1,4-苷键和α-1,6-苷键相连而成，糖原水解的最终产物是D-葡萄糖，类似于支链淀粉（分支短而密）。 2.生理意义：糖原是葡萄糖在动物体内的贮存形式。肌糖原是肌肉收缩所需的主要能源；而肝糖原在维持血糖正常浓度方面起重要作用。 三、纤维素 1.存在：植物细胞壁的主要组分, 植物体的支撑物质，棉花中含纤维素达98％，木材中为50％。 2.结构单元：D-葡萄糖 3.空间形象 4.水解 5.生理意义 四、右旋糖酐 右旋糖酐是人工合成的葡萄糖多聚物，又称葡聚糖，分子式为(C6H10O5)n 。 右旋糖酐分子中的D-葡萄糖单位间主要以α-1,6-苷键连接成长链，杂有少量的α-1,3-苷键和α-1,4-苷键连接的分支。 右旋糖酐是临床上常用的血浆代用品。 五、黏多糖 黏多糖又称为氨基多糖，一般是由N-乙酰氨基己糖和己糖醛酸组成的二糖结构单位聚合而成的直链高分子化合物，因其中很多具有黏性，故称黏多糖。 （一）透明质酸 透明质酸存在于一切结缔组织中。它与水形成黏稠的凝胶，有黏合、润滑和保护细胞的作用。 （三）硫酸软骨素 硫酸软骨素主要含于软骨和骨骼中。 在肌体中，硫酸软骨素与蛋白质结合形成糖蛋白。动脉粥样硬化病变时，硫酸软骨素A含量降低。可用硫酸软骨素A治疗动脉粥样硬化。 肝素具有阻止血液凝固的特性，是动物体内一种天然的抗凝血物质，是凝血酶的对抗物。 （二）肝素（最初在肝中发现） 肝素广泛存在于动物的多种组织中。 1.单糖的结构 构型：开链式与环式的互变异构。 本章小结 （1）差向异构化：差向异构体间的相互转化称为差向异构化。 （2）氧化反应：单糖（醛糖和酮糖）都能被弱氧化剂氧化，如托伦试剂（银镜反应）、班氏试剂和斐林试剂（生成砖红色的Cu2O沉淀） 。