第十章糖类（课件）-《有机化学基础》第一课时同步教学（人卫版第4版）

糖类化合物 1.单糖、二糖和多糖的结构和理化性质 2.常见的糖在医药学上的应用 难点 1. 糖的定义和分类。 2.单糖的结构和理化性质。 3.二糖、多糖的理化性质。 重点 重 点 难 点 第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 糖类是构成生物体的基本成分之一，是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，是生物体合成其他有机化合物的基本原料。 糖是一类天然有机化合物，是自然界存在最多、分布最广的一类重要有机化合物，主要来自绿色植物的光合作用。 绿色植物吸收CO2 和 H2O，通过光合作用合成糖类化合物。糖类化合物是植物根、茎、叶、花和果等的主要成分。 植物通过光合作用把太阳能储藏于所生成的糖类化合物中，而糖类化合物经过一系列变化，又释放出能量。因此糖类是大多数生物体维持生命活动所需能量的主要来源。 早期发现的糖都是由C、H、O三种元素组成的，且分子中H和O的原子个数之比均为2 ∶ 1，可用Cn(H2O)m通式来表示，所以糖类最早被称为“碳水化合物”。但后来研究显示，有些分子组成符合这个通式的化合物，有的并不具有糖的性质，例如甲醛（CH2O）、乳酸（C3H6O3）、乙酸（C2H4O2）等。 相反有些分子组成不符合这个通式的化合物，有的却具有糖类的性质，例如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖(C6H12O5)等； 另外有的糖还含有N或S等元素。因此严格地讲，把糖类称为碳水化合物并不恰当。 1．糖类的定义 丙醛糖 丙酮糖 从研究的化学结构上看，糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合产物及其衍生物。或者说糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解后能产生多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。最简单的糖就是丙醛糖和丙酮糖。 2 ．糖类的分类(根据水解情况分) (1)单糖：不能被水解的多羟基醛或多羟基酮，如：葡萄糖、果糖、核糖等。 (2)低聚糖：水解后能生成2～10个单糖分子的糖。其中以双糖最为重要，常见的双糖如：麦芽糖、蔗糖、乳糖等。 (3)多糖：水解后能生成10个以上单糖分子的糖。常见的多糖如：淀粉、糖原、纤维素等。　　 第一节 单糖 常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖。 单糖是不能水解的多羟基醛或多羟基酮。 据此单糖分为两类：醛糖和酮糖。 按分子中所含碳原子的数目又可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。 从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表。 单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖结构是研究糖类化学的基础。 一、单糖的结构 己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个。 （一）葡萄糖的结构 1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 己醛糖的直链结构式: 葡萄糖的费歇尔投影式： 以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号最大的手性碳构型与D-甘油醛相同者为D-型糖；与L-甘油醛相同者为L-型糖。 单糖构型的表示 D-甘油醛 L-甘油醛 2.变旋现象和葡萄糖的环状结构 特点：两者任何一种溶于水后，溶液比旋光度值逐渐发生改变，最后的比旋光度 + 52.7°。 定义：旋光性化合物在溶液中比旋光度能自行改变，并达到一个恒定值的现象称为变旋现象。 （1）变旋现象:葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体： 由于葡萄糖的α-型和β-型的比旋光度不一样，在水溶液中两种环状结构和开链结构可相互转变并达到平衡，这可解释葡萄糖溶液的变旋现象。 凡是分子中有环状结构的单糖在溶液中都有变旋现象。 （2）葡萄糖的环状结构 葡萄糖的变旋光现象表明葡萄糖有互变异构体。 葡萄糖的环状结构是在开链结构基础上通过分子内羟基对醛基加成形成的（环状半缩醛结构）。 （约36％） （微量） （约64％） 成环时新产生的一个半缩醛羟基也称为苷羟基。 费歇尔投影式中，苷羟基在碳链右边的称α-异构体 (α-型) ，在碳链左边的称β-异构体(β-型) 。它们仅仅是顶端碳原子构型不同，故称为端基异构体或异头物，属于非对映异构体。 （2）葡萄糖环状结构和哈沃斯式