第八章含氮有机化合物《有机化学基础》第二课时同步教学（人卫版第4版）

有机含氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物的定义、结构和理化性质。 难点 1.硝基化合物和胺的定义、结构、分类、命名和理化性质。 2.常见的胺在医药学上的应用。 重点 重 点 难 点 硝基化合物 胺 重氮化合物和偶氮化合物 含有碳氮键的有机化合物，统称有机含氮化合物。常见的有机含氮化合物有：硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮化合物。 硝基化合物 一、硝基化合物的结构 根据氮原子价电子的电子构型，硝基结构通常用 表示。 （1）电子结构式 或 两个氮氧键长均为0.121nm (2)硝基化合物的结构 硝基的共振结构式 烃分子中的氢原子被硝基取代后的化合物称硝基化合物，硝基(－NO2)是硝基化合物的官能团。 （一）分类 1.根据分子中硝基所连烃基的种类不同，分脂肪族硝基化合物(RNO2)和芳香族硝基化合物(ArNO2)。 二、硝基化合物的分类和命名 对应的是几级碳 2.根据硝基直接相连的碳原子种类不同，可分为伯、仲、叔硝基化合物（1°,2°,3°硝基化合物）。 3.根据分子中硝基数目不同，可分为一硝基化合物和多硝基化合物。 硝基化合物的命名与卤代烃类似，以烃为母体，硝基为取代基，称硝基某烃。 (二) 命名 1.脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶于水,易溶于醇和醚。 2.芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦杏仁气味，不溶于水，溶于有机溶剂，有毒性。 3.随分子中硝基数目的增加，其熔点、沸点和密度逐渐增大，颜色加深，苦味增强，对热稳定性减小，多硝基化合物受热易分解而发生爆炸。 三、硝基化合物的物理性质 (一) 还原反应 硝基化合物易被还原。芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。 四、硝基化合物的化学性质 硝基化合物中，当硝基接在伯、仲碳原子上(如：RCH2NO2或R2CHNO2)时，由于共轭效应，使α-C原子上的α-H原子活性增强，能产生类似酮式-烯醇式互变异构现象。 (二) 硝基化合物的酸性 硝基是间位定位基，它使苯环钝化。 (三) 硝基对芳环的影响 (一)硝基苯 硝基苯是有苦杏仁气味的淡黄色油状液体，沸点为210.8℃，不溶于水。硝基苯是重要的工业原料，主要用于制备苯胺、染料和药物。 苦味酸是片状黄色结晶，具有强酸性，苦味酸有杀菌止痛功能，在医药上用以处理烧伤。苦味酸是多硝基化合物，是烈性炸药。 TNT是黄色结晶，是一种优良的炸药。 (二)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸) (三)2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 五、重要的硝基化合物 一、重氮和偶氮化合物的结构和命名 重氮和偶氮化合物都含有 -N＝N- 官能团。 它的两端都和碳原子直接相连的化合物称为偶氮化合物；如果一端与非碳原子直接相连的化合物称为重氮化合物。 重氮化合物和偶氮化合物 芳香伯胺低温下在强酸性溶液中与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 氯化重氮苯（重氮苯盐酸盐） 二、重氮化反应 三、重氮盐的化学性质 重氮盐化学性质非常活泼，化学反应归纳两类: 放出氮的反应——重氮基被取代的反应； 保留氮的反应——还原反应和偶合反应。 1.取代反应（放氮反应） 重氮盐中的重氮基可以被羟基、氢、卤素、氰基等原子或基团取代，在反应中有氮气放出。 重氮盐在低温下与酚或芳香族胺作用，生成有颜色的偶氮化合物的反应，称为偶联反应。 2.还原反应 3.偶联反应 四、偶氮化合物和偶氮染料 偶氮化合物是有色的固体物质，物质的颜色与其分子结构有关。偶氮芳烃有鲜艳的颜色，是因为 -N＝N- 与两个芳环均形成π-π共轭，共轭体系的进一步增长，使吸收光的波段移到了可见光区，化合物就可显色。有的偶氮化合物能随着溶液的酸碱度改变而灵敏地变色，所以可作为酸碱指示剂。有的可凝固蛋白质，能杀菌消毒而用于医药。有的可作为食用色素；有的能牢固地附着在纤维织品上，耐洗耐晒，所以常用作染料使用。 课堂互动 食用含苏丹红（偶氮化合物）的食品对人体有哪些危害？如何识别苏丹红？ 本章小结 1.硝基化合物 烃分子中的氢原子被硝基取代后的化合物称硝基化合物。硝基化合物的官能团是硝基(－NO2)。 (1)还原反应：硝基易被还原，芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。 (2)硝基化合物的酸性。 2.胺 胺是氨的烃基衍生物 (1)胺的结构：胺