第六章对映异构（课件）-《有机化学基础》第一课时同步教学（人卫版第4版）

对映异构 1.物质的旋光性与结构的关系。 2.R、S标记法。 1.手性、手性分子、旋光性和旋光异构体的定义。 2.含有手性碳原子化合物的对映异构体及构型的表示方法。 重 点 难 点 重点 难点 第一节 偏振光和物质的旋光性 第二节 分子的手性与对映异构现象 第三节 含有手性碳原子化合物的对映异构体 第四节 外消旋体的拆分 有机化合物数目众多的一个主要原因，是由于普遍存在着多种同分异构现象。同分异构现象分为构造异构和立体异构，立体异构包括顺反异构、对映异构和构象异构。 构造异构 立体异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式) (原子在空间排布 方式不同) 顺反异构 对映异构 同分异构 对映异构是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。 构象异构 构型异构 碳链异构 官能团异构 官能团位置异构 互变异构 一、偏振光 光波是电磁波，是横波。光波振动的方向与其前进的方向互相垂直。普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内任意方向振动。 普通光的振动平面 光源 传播方向 第一节 偏振光和物质的旋光性 当普通光通过一个象栅栏一样的尼柯尔棱镜时，只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过。如果这个棱镜的晶轴是直立的，那么只有在这个垂直平面上振动的光才可通过，这种只在一个方向上振动的光称为平面偏振光，称偏振光。 光 源 偏振光 Nicol棱镜 水 二、旋光性和比旋光度 α 光源 普通光 Nicol棱镜 偏光 样品管 旋转角度α 当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时，偏振光的振动方向会发生旋转。 物质有两类： （按是否旋光分） （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。或称光学活性物质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。 旋光仪： 测定物质旋光度的仪器，由一个光源、两个Nicol棱镜和一个盛放待测样品的旋光管组成。 1.α为旋光仪测得试样的旋光度 2. 为溶液的质量浓度（g/ml） ，当测定物是纯液体时，为该物质的密度 旋光度“”受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，常用比旋光度来表示 3.l为盛液管的长度，单位 dm 4.t为测定时的温度（℃） 5.为旋光仪使用的光源的波长（常用钠光，以D 表示） 一、分子的手性和对称性 左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)，这种实物与其镜像不能重叠的特性叫做手性。 第二节 分子的手性与对映异构现象 生活中的对映体 -镜像 井冈山风景 桂林风情 左右手互为镜像 分子能否与其镜像重合，与分子的对称性有关，所以判断分子有无手性，需考察其是否存在对称因素，主要是对称面和对称中心。 （一）对称面 有一个平面能把分子分割成两部分，其中一部分正好是另一部分的镜像，该平面就是这个分子的对称面。 （二）对称中心 设想分子中有一点i，从分子的任一原子向该点作一直线，再将直线延长出去，在距该点等距离处，总会遇到相同的原子，这个点就叫做分子的对称中心。 一般说来，一个分子不存在对称因素（对称面或对称中心），这个分子就是手性分子，一定具有旋光性和对映异构。反之，若存在对称因素，则为非手性分子，无旋光性和对映异构 。 二、旋光性和对映异构 左旋乳酸与右旋乳酸的空间构型犹如实物与镜像的关系，相互对映而又不重叠，称作对映异构体，简称对映体。 乳酸分子的对映体 乳酸分子中的C2原子所连接的4个基团(COOH,OH,CH3,H)都不相同。这种直接与4个不同的原子或基团相连的碳原子叫做手性碳原子，用*C表示。 判断一个分子是否是手性分子，手性碳原子并不是决定的因素，还要看分子是否含有对称因素。 有一个手性碳的化合物必定是手性化合物，只有一对对映体。 有些旋光性物质的分子中没有手性碳原子，但因为分子中没有对称中心或对称面，它的物体和镜像不能重叠，这些分子也是手性分子，因而具有对映体及旋光性。 例1:2,3-戊二烯。 中间的C为sp杂化 不含手性碳原子化合物的对映异构 例2：联苯(邻位上有较大取代基时) 对映体 两个苯环不在一个平面 如果两个苯环上的取代基分布不对称,整个分子就具有手性。(6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸) 课堂互动 怎样判断化合物有无手性？ $$