第二章烃（课件）《有机化学基础》烯烃和炔烃第一课时同步教学（人卫版第4版）

烯烃、炔烃结构、命名 及同分异构现象 一、 烯烃、炔烃的结构 1、 单烯烃的结构特征 分子中含有一个C=C的烃类化合物叫做单烯烃。 “烯”表示其分子中的氢原子比同数碳原子的烷烃分子所含氢原子少。 通式: CnH2n。 1 双键碳是sp2杂化 2  键是由p轨道侧面重叠形成 3 由于室温下双键不能自由 旋转，所以有Z,E异构体 碳碳双键是由一根σ键和一根π键共同组成的。 C=C 134.6 pm 134.7pm <CCC 126.4 o 123.8 o d 3 (Z不稳定） 4 (E稳定） b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C)  1.100×10-30 C·m 0 C·m CH3-CH3 分子中含有一个C≡C的烃类化合物叫做炔烃。“炔”表示其分子中的氢原子比同数碳原子的烯烃分子所含氢原子更为缺少。 通式: CnH 2n-2 乙炔 (ethyne) 烯烃和炔烃统称为不饱和烃。双键或叁键叫做不饱和键，有时又称为重键（双键、三键为烯烃、炔烃官能团）。 2、 炔烃的结构特征 杂化方式： sp3 sp2 sp 键角： 109o28´ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 s 成 分 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pKa: ~50 ~40 ~25 (1) 烯基 烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（−enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。 1、 烯基、亚基和炔基 二、 烯烃和炔烃的命名 (2)亚基 有两个自由价的基称为亚基（−ylidene或−ylene）。有两种类型。R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如： 型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如： 以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名法中均适用。 (3) 炔基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如： 1、普通命名法：