第一章有机化合物概述（课件）《有机化学基础》同步教学（人卫版第4版）

第一章 绪论 1 1 一、有机化学与有机化合物 淀粉 汽油 1.1 有机化学的发展 聚酰胺（尼龙） 布洛芬（退烧止痛药） 2 一、有机化学与有机化合物 1.1 有机化学的产生和发展 贝歇尔（德）：燃素理论 拉瓦锡（法）：氧化理论，元素的概念 舍勒（瑞）：提取酒石酸，“生命力”论兴起 维勒（德）：分离并合成了尿素 李比希（德）：提出同分异构概念 学科交叉与融合 3 1.1 有机化学的发展 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论和方法学的科学。 有机化学的研究对象是有机化合物。 4 1.2 有机化合物的特点 除了碳和氢以外，有的有机化合物还含有O、S、N、P、 Si、 X（卤素）。 例： 注意：有机化合物中不能没有碳，但碳单质和一些简单的含碳化合物不属于有机化合物。 1）结构复杂多样 5 1）结构复杂多样 有机化合物种类＞3700万，无机化合物种类＜100万 为什么？ 6 1）结构复杂多样 分子内原子数目多 例：维生素B12 C63H90N14O14PCo 183个原子。 分子内原子组合方式多样 例：壬烷 C9H20有35种异构体，每一种异构体分别代表一种物质。（同分异构现象） 7 2）物理性质 有机物熔沸点通常较低。 例： 有机物通常难溶于水 根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。 8 3）化学性质 绝大多数有机物易燃，在日常生产生活中常被用作为燃料，例如乙醇、乙炔，汽油、甲烷（沼气）等。 9 有机物之间的反应，反应速度慢、反应复杂，副反应多。 1.3 研究有机化合物的方法 1．分离提纯。 2．纯度检定：熔、沸点测定，薄层层析、气相色谱（GC）、高效液相色谱（HPLC）鉴定。 3．元素定性分析和定量分析。 4．经验式和分子式的确定。 5．结构式的确定（四谱的运用）。 萃取 重结晶 10 二、有机化合物的分子结构（轨道杂化） 2.0 复习 1）为什么要提出分子轨道杂化理论？ 2）碳原子的核外电子分布是什么？ 11 在有机化合物中，绝大多数化学键是共价键，共价键的形成基于共用电子对。化合价体现了原子成键的能力。 12 2.0 复习 这是轨道完全充满的状态，即惰性元素 这是碳原子的状态，轨道没有充满 这是所有轨道全空的状态 第二层分为4个小轨道，每个小轨道能容纳一对（2个）电子。 跃迁 原子轨道重组 （杂化） 4个sp3轨道 C: 1s2 2s2 2p2 2.1 sp3杂化 13 14 每个“小轨道”有自己的立体形状和方向，其中轨道的立体形状的含义为“电子的出现的几率”，或可以简单理解为，电子在轨道的空间形状内自由移动。 2.0 复习 在分子轨道杂化理论里，共价键形成可认为是原子轨道重叠的结果。 15 2.1 sp3杂化 正四面体型 16 甲烷和乙烷的形成 sp3与s轨道重叠（如甲烷中的C-H键），或sp3与sp3轨道重叠形成的键（如乙烷中的C-C键），为σ键 σ键中电子沿原子连线近似成圆柱状分布，可自由旋转 17 2.2 sp2杂化 跃迁 原子轨道重组 （杂化） C: 1s22s22p2 3个sp2轨道和1个p轨道 18 2.2 sp2杂化 平面型 19 未参与杂化的p轨道相互重叠形成为π键，π键垂直于原子连线，不能旋转 乙烯的形成 20 2.3 sp杂化 跃迁 原子轨道重组 （杂化） C: 1s22s22p2 2个sp轨道和2个p轨道 21 2.3 sp杂化 直线型 22 乙炔的结构 乙炔中每个C原子有2个未参与杂化的p轨道，相互重叠形成两个π键 两个原子间可形成多个π键，但只能形成1个σ键 23 2.4 分子轨道杂化理论小结（记忆） 1）C原子连接4个单键，为sp3杂化，空间构型为（正）四面体，4个单键均为σ键 2）C原子连接双键，为sp2杂化，空间构型为平面型，双键中1个为σ键，1个为π键 3）C原子连接三键，为sp杂化，空间构型为直线型，三键中1个为σ键，2个为π键 24 2.5 有机化合物的表示方法 结 构 式 键线式 碳氢单键省略 主链碳碳单键省略 碳氢 元素省略 支链不能省略 其他元素不能省略 3.1 共价键的参数 键长：以共价键结合的两个原子核间的距离（nm） 键角：分子中，一个原子与其他两个原子形成的两个共价键之间的夹角叫做键角，它反映了分子的空间结构。 25 三、共价键参数和分子间作用力 A—B（气） + 键能 A（气） + B（气） 键能：使1mol双原子分子A-B（气态）物质离解成原子（气态）所需的能量（kJ/mol）。 键能反映了共价键的牢固程度 键能越大 = 键越稳定 = 化